预报1 - 国立高雄应用科技大学化学工程与材料工程系.doc

國立高雄應用科技大學 物理化學實驗報告 實驗名稱: 酸酯類的水解速率-一級反應 班級:四化材三甲 學號:1100101159 姓名: 夏靖雯 組別: 第五組 指導老師:吳瑞泰老師 目錄 實驗目的……………………………………………P2 相關知識……………………………………………P2 酯類 乙酸乙酯 儀器與藥品…………………………………………P6 實驗步驟……………………………………………P6 參考資料……………………………………………P7 [1]實驗目的 (一) 熟悉一級反應的定義及速率常數的測定法。藉測定乙酸酯類的水解速率，以定一級反應的速率常數。 [2]酯類 　　酯是由一個醚鍵相鄰的羰基的化合物。衍生它們的含氧酸與羥基化合物如醇或酚反應酯通常來自無機酸或有機酸，其中至少一個-OH（羥基）基團所取代的-O-烷基（烷氧基）基團，和最常用的從羧酸和醇。即通過冷凝的酸與醇形成的酯。大多數天然存在的脂肪和油是甘油脂肪酸酯。與低分子量的酯類是常用的香水，精油和信息素。Phosphoesters構成DNA分子的骨幹。的爆炸性能，如硝酸甘油，硝酸酯是眾所周知的，而聚酯是重要的塑料，與單體連接起來酯基團。?IUPAC命名酯的名稱來自父酒精和母體酸，其中後者可以是有機或無機酸。從最簡單的羧酸衍生的酯通常命名根據更加傳統的，所謂的“俗名”，例如甲酸鹽乙酸鹽丙酸鹽和丁酸鹽，相對於的IUPAC命名法蟻酸乙酸酯丙酸乙酯丁酸乙酯。從更複雜的羧酸中衍生的酯，另一方面，更頻繁地使用系統的IUPAC名稱命名有機酯的化學式通常寫在RCO2R，其中R和R是具有羧酸和醇的烴部分的格式分別。例如乙酸丁酯（系統丁基乙酸酯），來自正丁醇和乙酸，CH3CO2C4H9。環狀酯被稱為內酯，而不管它們是否是由有機或無機酸衍生的酯含有羰中心，使上升至120°CCO和OCO角度。不同於酰胺?，酯官能團結構靈活，因為旋轉的COC債券具有較低的障礙。它們的靈活性和低極性的表現在它們的物理性質，它們往往是剛性不足（低級的熔點），而且更不穩定（低沸點）比相應的酰胺。酯通常是用氣相色譜，利用其波動性。紅外光譜酯配備了強烈的尖銳帶的範圍內1730-1750厘米-1νC。這個峰值的變化取決於連接到羰基上的官能團。例如，苯環或與羰基共軛的雙鍵會帶來的波數約30厘米-1。酯化一般是指醇和酸作用，生成酯和水的一種有機化學反應。普通的脂肪就是一種酯，酯可以經水解再分解為醇和酸。一般的脂肪是三甘油酯，是由甘油（丙三醇）和脂肪酸（具有4-28個碳原子的有機羧酸）合成的。Fische酯化反應 　　酯化反應一般是可逆反應。傳統的酯化技術是用酸和醇在酸（常為濃硫酸）催化下加熱迴流反應。這個反應也稱作費歇爾酯化反應。濃硫酸的作用是催化劑和失水劑，它可以將羧酸的羰基質子化，增強羰基碳的親電性，使反應速率加快；也可以除去反應的副產物水，提高酯的產率。如果原料為低級的羧酸和醇，可溶於水，反應後可以向反應液加入水（必要時加入飽和碳酸鈉溶液），並將反應液置於分液漏斗中作分液處理，收集難溶於水的上層酯層，從而純化反應生成的酯。碳酸鈉的作用是與羧酸反應生成羧酸鹽，增大羧酸的溶解度，並減少酯的溶解度。如果產物酯的沸點較低，也可以在反應中不斷將酯蒸出，使反應平衡右移，並冷凝收集揮發的酯。一般情況下反應的機理是下圖的機理，也就是「酸出羥基，醇出氫」生成水。但也有少數酯化反應中，酸或醇的羥基質子化，水離去，生成醯基正離子或碳正離子中間體，該中間體再與醇或酸反應生成酯。這些反應不遵循「酸出羥基醇出氫」的規則。羧經過醯氯再與醇反應生成酯。醯氯的反應性比羧酸更強，因此這種方法是製取酯的常用方法，產率一般比直接酯化要高。對於反應性較弱的醯鹵和醇，可加入少量的鹼，如氫氧化鈉或吡啶H3C-COCl + HO-CH2-CH3?→ H3C-COO-CH2-CH3?+ H-Cl 羧酸經過酸酐再與醇反應生成酯羧酸經過羧酸鹽再與鹵代烴反應生成酯。反應機理是羧酸根負離子對鹵代烴α-碳的親核取代反應。Strglich酯化反應：羧酸與醇在DCC和少量DMAP的存在下酯化。這種方法尤其適用於三級醇的酯化反應。DCC是反應中的失水劑，DMAP則是常用的酯化反應催化劑。反應機理如下： DMAP可以催化反應的原理是： 山口酯化反應：2,4,6-三氯苯甲醯氯與羧酸底物作用生成混酐使羧酸活化，繼而與醇順利作用成酯。DMAP為酯化的催化劑。乙醇和醋酸進行酯化生成具有芳香氣味的乙酸乙酯，是製造染料和醫藥的原料。在某些菜肴烹調過程中，如果同時加醋和酒，也會進行部分酯化反應，生成芳香酯，使菜肴的味道更鮮美。如果要使反應達到工業要求，需要以濃硫酸作為催化劑，硫酸同時吸收反應過程生成的水，以使酯化反應更徹底。反應方程式如下： 　　甲醇和對苯二甲酸進行酯化反應，會生成對苯二甲酸二甲