a new method for production of chiral 2-aryl-2-fluoropropanoic acids using an effective kinetic resolution of racemic 2-aryl-2-fluoropropanoic acids一种新的手性2-aryl-2-fluoropropanoic酸的生产方法使用一个有效的动态分辨率的外消旋2-aryl-2-fluoropropanoic酸.pdfVIP

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2017-09-05 发布于上海
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a new method for production of chiral 2-aryl-2-fluoropropanoic acids using an effective kinetic resolution of racemic 2-aryl-2-fluoropropanoic acids一种新的手性2-aryl-2-fluoropropanoic酸的生产方法使用一个有效的动态分辨率的外消旋2-aryl-2-fluoropropanoic酸.pdf

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a new method for production of chiral 2-aryl-2-fluoropropanoic acids using an effective kinetic resolution of racemic 2-aryl-2-fluoropropanoic acids一种新的手性2-aryl-2-fluoropropanoic酸的生产方法使用一个有效的动态分辨率的外消旋2-aryl-2-fluoropropanoic酸

Molecules 2012, 17, 7356-7378; doi:10.3390/molecule OPEN ACCESS molecules ISSN 1420-3049 /journal/molecules Article A New Method for Production of Chiral 2-Aryl-2-fluoropropanoic Acids Using an Effective Kinetic Resolution of Racemic 2-Aryl-2-fluoropropanoic Acids Atsushi Tengeiji and Isamu Shiina * Department of Applied Chemistry, Faculty of Science, Tokyo University of Science, 1-3 Kagurazaka, Shinjuku-ku, Tokyo 162-8601, Japan * Author to whom correspondence should be addressed; E-Mail: shiina@rs.kagu.tus.ac.jp; Tel.: +81-3-3260-4271; Fax: +81-3-3260-5609. Received: 2 May 2012; in revised form: 4 June 2012 / Accepted: 8 June 2012 / Published: 14 June 2012 Abstract: We report a new method for the preparation of chiral 2-aryl-2-fluoropropanoic acids, including 2-fluoroibuprofen, a fluorinated analogue of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), by the kinetic resolution of racemic 2-aryl-2-fluoropropanoic acids using enantioselective esterification. By applying pivalic anhydride (Piv O) as a coupling agent, 2 bis(α-naphthyl)methanol [(α-Np) CHOH] as an achiral alcohol, and (+)-benzotetramisole 2 (BTM) as a chiral acyl-transfer catalyst, a series of racemic 2-aryl-2-fluoropropanoic acids were kinetically separated to afford the optically active carboxylic acids and the corresponding esters with good to high enantiomeric excesses. This technology can provide a