芳香烃及来源与应用.pptVIP

一、芳香烃的来源与应用 3.化学性质(1) 氧化反应 苯的同系物也可以发生加成反应 苯的同系物的化学性质 1、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？ 4、常见的苯的同系物的获得 二、多环芳烃 芳香烃对健康的危害 脂肪烃与芳香烃的比较 * * 1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ 2.下列有机物属于芳香烃的是_____________ —OH —CH3 CH CH2 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ①②③④⑥ ②③④⑥ 练习 3. 上述有机物中互为同系物_____________ ②③ —OH ⑦ —CH3 —CH3 起初源于：煤焦油。 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。 有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。 重要有机化合物的原料 P52调查研究 苯 苯酚 硝基苯 苯胺 环己烷 二氯苯 氯苯 苯乙烯 …… 合成树脂 合成纤维 合成塑料 染料 医药 洗剂剂 炸药 …… 二、苯 的同系物 1.定义：只有一个苯环，并且苯环上的氢 原子被烷基代替而得到的烃。 —CH3 —CH3 —CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 如： CnH2n-6 (n≥6) 甲苯(C7H8) 乙苯(C8H10) 均三甲苯( C9H12) 六甲基苯(C12H18) 2. 苯及其同系物的通式: —CH3 CH3 CH3 —CH3 —CH2 — (C12H10) 据苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的性质? 想一想: -CH3 - 溴水不褪色 二甲苯+酸 性高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾 苯+酸性 高锰酸钾 甲苯+溴水 苯+溴水 结论 现象 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 苯不与溴水 发生加成反应 苯不能被酸性 高锰酸钾氧化 观察与思考 1.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 溴水，振荡试管，观察现象。 2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热， 观察现象。 3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热， 观察现象。 溴水不褪色 酸性高锰酸 钾溶液褪色 酸性高锰酸 钾溶液褪色 二甲苯+酸 性高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾 苯+酸性 高锰酸钾 甲苯+溴水 苯+溴水 结论 现象 溴水不褪色 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 甲苯也不与溴水 发生加成反应 苯不与溴水 发生加成反应 苯不能被酸性 高锰酸钾氧化 ? ? 1.你观察到了什么现象？完成下表。 -CH3 - 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构. 思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？ 问题: H- -CH3 苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。 -H 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液氧化 与苯环直接相连的烷基上的碳连有氢原子 结论： 练习1 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( ) A. —CH3 CH CH3 B. —CH3 C CH3 CH3 C. CH3 CH2 CH CH3 CH3 D. AD —CH3 —CH2 KMnO4（H+） CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | CH3—CH2— KMnO4/H+ CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | HOOC— 练习2 CH3 CH3 COOH COOH - -CH3 - -H 苯环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？ 交流与思考 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯 TNT 不溶于水的淡黄色针状晶体 烈性炸药 (2).硝化反应 + 2HNO3 — NO2 + 2H2O 浓硫酸 100℃ — NO2 —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 (3).卤代反应 与卤素单质反应，卤素原子更易取代苯环上的氢原子 CH3 + Cl2 Fe CH3 Cl + HCl 催化剂 CH3 + Cl2 光 CH2Cl + HCl (4).加成反应 小结： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化