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附 录1 中文译文 矿物油中含磷腰果酚化合物的抗氧化性的研究 摘要 常压下，采用传统的热重分析方法（TG/DTG）研究了，由取于自然和可再生资源的腰果壳液（CNSL）合成的含磷抗氧化剂的热抗氧化性。通过与商品（联苯磷酸盐- Aldrich）的对比研究，评价了其作为矿物油NH10和NH20中的抗氧化试剂的应用。向矿物油中分别加入重量为1.2~2.0%的含磷腰果酚化合物分别提高14~18oC的热抗氧化性。在更高温度（即Tmax）下向油中加入添加剂，主要热降解的发生表明，含磷腰果酚化合物具有很好的抗氧化性能。 关键词：腰果壳液（CNSL）；含磷抗氧化剂；氧化稳定性 1 引言 对石油化工业产品（尤其是润滑剂、润滑油、汽油）性能的改进的日益进行,一些人对此研究很有兴趣,同时也是巨大的激励和挑战。添加剂的发展能够满足竞争激烈的化工商业市场的需要是研究的主要方向。以矿物油为基础油的两种润滑剂被用于此项研究：由环烷烃精炼的矿物油NH10（CAS 64742-53-6），由烯烃、环烷烃和少量芳烃化合物组成；NH20油是由水合石油蒸馏得到的环烷烃重油。 腰果壳液（CNSL）是腰果工业生产的一种副产品，其已逐渐成为石油领域中一种贵重的原料。生产最多的衍生物之一的腰果酚，正作为石化工业的抗氧化剂被测验。此类研究越来越巩固了以自然的和可再生复合材料为基础的研究项目。由于腰果酚是酚类化合物中的重要自然资源，且具有抗氧化性，因此基于CNSL衍生物发展了许多涉及此类添加剂的合成机构。考虑到目前进口CNSL衍生产品的费用，这些衍生物的发展对巴西市场是极其重要的。 CNSL的主要成分是烷基取代的酚类化合物，烷基基团由含有1、2或者3个不饱和结构（非共轭）和饱和脂肪烃组成的。 就此研究领域的重要性而言，目前的研究目标是以腰果酚和氯磷酸二乙酯得到含磷抗氧化剂。通过热重法分析研究，合成的化合物与NH10和NH20油类似。此外，实现了这些含磷化合物对油的潜在抗氧性能的研究。 2 原料和实验方法 2.1 原料 腰果酚液（CNSL）（Irm?os Fontenele S.A. Industry，Fortaleza，Brazil），根据解析分析和文献资料得到的CNSL的成分结构见图1。未经进一步蒸馏的NH10和NH20油（Petrobras，Brazilian Oil Company，Brazil）。试剂和溶剂（分析纯）由Aldrich提供。 腰果酸 (b) 腰果酚 (c) 强心酚 (d) 2-甲基强心酚 图1 CNSL成分的结构式 2.2 物理测量 用傅里叶变换红外光谱(FTIR)分光光度计Perkin–Elmer得到了红外光谱模型谱图1。 AVANCE DRX 500 BRUKER分光仪以500MHz的频率在下述条件下记录了核磁共振（NMR）（1H和31P）光谱。条件为：溶剂C3D6O，四甲基硅烷（TMS）作1H的内标物，磷酸作（H3PO4）1P的内标物。 用Hewlett–Pack-ard 5890和Hewlett–Packard 5971 A质量选择性检测器在二甲基聚硅氧烷柱（DB-5）上完成了气质色谱联用（GC-MS）分析，进样量为1 L。 用SHIMADZU TGA–50H热重分析仪完成了热分析测量，热重（TG）测量在扫描速率为10 oC/min下完成，大约9 mg的样品从25oC被加热到800 oC，在合成压力下完成测定（50 mL/min）。 2.3 方法 CNSL被催化氢化方法氢化，用GC-MS、NMR 1H和31P、FTIR分析产物以提高特性及氢化腰果酚的纯度。 根据文献资料NMR 1H的分析结果如下，(C3D6O，ppm)：0.9，3H，R–CH3；1.3，8H，–(CH2)n–；1.5，9H，–(CH3)3；2.5，2H，–CH2–Ar；6.6，1H，Ar–OH；7.2，1H，Ar–H；7.5，1H，Ar–H[2,7]。 根据文献资料FTIR光谱数据是：3412 cm-1 (OH)；2917 cm-1 和2849 cm-1 (CH2，CH3)；1619 cm-1，1587 ~1463 cm-1 (C=C 芳环振动)；747 cm-1 (芳环C-H的角度变形)[2,7]。 含磷化合物由文献报道的最佳方法合成，是在常压60oC下恒定搅拌速率下使用一个回流系统，反应系统的化学计量学比率分别为1.0 mol 氢化腰果酚/1.0 mol 氢氧化钠/1.0mol 氯磷酸二乙酯，反应50min后出现粘稠度的黄色油状物，反应产物用柱层析法纯化，随后用NMR 1H和31P、FTIR、GC-MS鉴定。 热重法分析（TG/DTG