[医学]第9章 有机含氮化合物双语.ppt

chapter 9 Chapter9 Nitrogenous Compounds Section1 Amines Section2 Diazo and Azo Compounds Section3 Amides Section4 Heterocyclic Compounds Section5 Alkaloid Section1 Amines 一、Structure, Classification and Nomenclature 二、Synthesis 三、Physical Properties 四、Chemical Properties 五、Important Compounds and Derivatives Common Nomenclature：“某胺” 乙二胺 ethyldiamine 二、Synthesis 硝基化合物的还原 四、Chemical Properties 1、碱性 2、亲核性 3、与HNO2反应 4、苯环反应 影响胺碱性的因素: ①电子效应 ②位阻效应 ③水化作用 NaOH/KOH≈季铵碱 脂肪胺 NH3芳香胺 Practice Problems 比较苯胺、二苯胺、三苯胺的碱性强弱。 季铵盐 + 强碱--→？ 3. R4NCl + Ag2O + H2O --→ R4NOH + AgCl↓ 2、亲核反应(Nucleophilic Reaction) 酰化反应（叔胺无此反应） 用途：鉴别伯、仲胺；区别、分离叔胺;  保护芳胺的氨基。 3、与亚硝酸反应 脂肪伯胺 芳伯胺 △重氮化反应（diazotization ) 芳香族伯胺在低温和强酸存在下，与亚硝酸作用生成较稳定的芳香族重氮盐的反应。 用途：区别芳香伯胺与脂肪伯胺 脂肪仲胺 用途：分离或提纯脂肪仲胺。 叔胺 脂肪叔胺 4、芳香胺苯环上的取代反应 用途：鉴定芳香胺 Practice Problems 如何在苯胺的苯环上只引入一个卤原子？ 如何制备三溴代苯？ 五、重要的胺及其衍生物 胆碱（Choline) HOCH2CH2N(CH3)3OH- 乙酰胆碱(Acetylcholine) [CH3COOCH2CH2N(CH3)3]OH- Section2 Diazo and Azo Compounds 一、重氮、偶氮化合物的结构 二、重氮盐的化学性质 一、重氮、偶氮化合物的结构 定义 重氮、偶氮化合物：分子中含有两个相连的氮原子的化学物。 其氮原子的两端都与烃基相连的化合物为偶氮化合物。 1、放氮反应(重氮基被取代) 桑德迈耳反应Sandmeyer 用途：制备多种化合物 例1：从苯制备多种化合物 例2：从苯胺制备三溴代苯 2、还原和偶合反应 还原 偶合反应 重氮盐与酚类或芳香叔胺作用生成有颜色的偶氮化合物的反应。 对羟基偶氮苯（橘黄色） 对二甲氨基偶氮苯（黄色） Section 3 Amides 一、酰胺的结构和命名 二、酰胺的性质 三、重要的酰胺及其衍生物 四、磺胺药 一、酰胺的结构和命名 酰胺 N-烃基取代酰胺 “某酰胺”或“某酰某胺” 二、酰胺的性质 （一）物理性质 酰胺：熔点、沸点相应的羧酸 N-烷基酰胺：熔点、沸点较低 （二）酰胺的化学性质 l.酸碱性 2.水解 3.与HNO2反应 4.脱水 5.还原 l.酸碱性 酸性逐渐增强，碱性逐渐减弱。 NH3→ NH2COR → NH（COR）2 2.水解 3.与亚硝酸反应 4、脱水反应 5、还原反应 三、重要的酰胺及其衍生物 1.弱碱性---有一个氨基显弱碱性 3.缩二脲反应 缩二脲反应 指缩二脲在碱性溶液中与少量的硫酸铜溶液作用，显紫红色的反应。（多肽、蛋白质也能发生缩二脲反应） 丙二酰脲 丙二酸二乙酯 丙二酰脲(巴比土酸) 巴比妥类药物 四、磺胺药 对氨基苯磺酰胺(磺胺） 其它磺胺药 氯胺类药 Section4 Heterocyclic Compounds 一、杂环化合物的分类和命名 二、杂环化合物的结构 三、吡咯和吡啶的性质 四、重要的含氮杂环化合物 及衍生物 一、杂环化合物的分类和命名 分类：五元杂环 六元杂环 稠杂环 命名：根据外文名称译音，选 用同音汉字，加上“口” 旁命名。 呋喃 吡啶 喹啉 Furan Pyridine Quinoline 杂环编号 一般是从杂原子开始； 2. 有相同杂原子时，从连有氢或取代基的杂原子开始编号； 3. 有不同杂原子时，则按O、S、 N的顺序编号。