氧化吲哚类化合物作为受体参与的不对称加成反应研究进展.pdfVIP

第35卷第3期 凯里学院学报 V01．35No．3 ofKaili Jun．2017 2017年6月 Journal University 氧化吲哚类化合物作为受体参与的 不对称加成反应研究进展 陈智勇，杨 俊，田民义，佘章彪8，刘雄利，周 英 (贵州大学，贵州贵阳550025) 摘要：许多具有生物活性的天然产物中均含有氧化吲哚类化合物，多数的氧化吲哚类生物碱具 有抗菌、抗肿瘤的生物活性．因此氧化吲哚类化合物的合成引起人们的广泛重视，对氧化吲哚类 化合物的研究也不断深入．本文对氧化吲哚类化合物作为受体参与的不对称加成反应的研究成 果作一简要综述． 关键词：氧化吲哚；受体；不对称加成 论文编码：Doi：10．3969／j．issn．1673—9329．2017．03．14 氧化吲哚骨架在天然产物和治疗药物中是一 种非常重要的结构，具有各种显著生物活性的氧化 吲哚类生物碱越来越多地应用于药物的研发 中…，很多氧化吲哚类化合物作为受体参与的不 ethan01．35h 对称加成反应的产物已成为天然产物全合成的重 要中问体或者是药物中的主要成分．国内外的许多 科研机构、制药企业和高等院校对氧化吲哚类化合 图1 吲哚与2一(2一氧代二氢吲哚-3．亚基) 物参与的不对称反应作了大量的研究工作旧J，这 乙醛不对称Michael加成反应 些研究成果对于天然产物和药物的合成具有重大 化剂3a和苯甲酸的催化下，以乙醇为溶剂反应 的意义．本文对一些典型的研究成果(氧化吲哚类 35h，所得产物的对映选择性ee值为91％，产率为 化合物作为受体参与的不对称加成反应)作一个 60％．以这种方法合成的中间体又经过多步连续反 简要的综述． C，这 应可以得到天然产物生物碱(+)一gliocladin 1反应研究 种生物碱有较好的生物活性Ho(图2)． 1．1 吲哚与3一亚基乙醛氧化吲哚进行不对称 1．2硝基甲烷与3一亚基乙醛氧化吲哚的不对称 MichaelT如成反应 Michael加成反应 2013年，Jun—liangZhang旧。等人探究了一种新 o等人研究了螺环氧化 2014年YujiroHayashi[5 颖的策略：通过吲哚与2．(2-氧代二氢吲哚-3．亚 基)乙醛进行Michael加成合成天然产物生物碱 合成路线，其中的关键步骤之一就是使用二芳基脯 (-)-chimonanthine以及(+)一gliocladinC，合成路 氨醇硅醚催化硝基甲烷对3．亚基乙醛氧化吲哚进 线中的关键中间体(图1)． 行不对称有机催化Michael加成，生成一个重要的 通过反应条件的筛选，在J0rgensen．Hayashi催 中间体(图3)． 收