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《有机化学》总复习 第一章 绪论 1. sp3, sp2, sp杂化对应碳原子空间构型 第二章 烷烃和环烷烃 1. IUPAC法命名 2. 伯、仲、叔、季碳 伯碳---与一个碳相连; 仲碳---与两个碳相连; 叔碳---与三个碳相连; 季碳---与四个碳相连 3. 环烷烃的化学性质[鉴定反应 (与Br2加成反应), 与HX加成] 马氏规则: 卤素连在含H少的环碳上. 4. 一取代环己烷的优势构象 取代基置于e键上. 第三章　立体化学基础 1. 同分异构体之间的关系 第四章 烯烃和炔烃 1. 命名 (顺/反; Z/E) 1） 选择含双键/叁键最长的碳链为主链； 2）近双键/叁键端开始编号; 3） 将双键/叁键位号写在母体名称之前。 第五章 芳香烃 1. 命名 1) 以苯为母体, 取代基的名称及位置写在前 面. 2) 当取代基结构较复杂或为不饱和基团, 或为多苯基取代芳烃时, 可将苯作为取代基来命名. 2. 邻、对位, 间位定位基及亲电取代反应 邻对位定位基与苯环直接相连的原子上都只有单键, 并且含有孤对电子。 间位定位基与苯环直接相连的原子上有双键或正电荷。 第六章 卤代烃 1. 命名 1) 选择含有卤素的最长碳链作主链, 根据主链碳原子数称“某烷” 2) 卤原子和其他侧链为取代基, 主链编号使卤原子或取代基的位次最小 烷基和卤素有相同编号时, 优先考虑烷基。 双键和卤素并存时, 优先考虑双键的最小编号。 第八章 醛和酮 1. 命名 第九章 酚和醌 1. 酚和醌的命名 以酚为母体 第十章 羧酸和取代羧酸 1. 羧酸的命名 1) 选择含羧基在内的最长碳链为主链 2) 从羧基碳原子开始用阿拉伯数字标明取代基等的位置 3) 按所含碳数称为某酸, 取代基及位次写在某酸之前 第十一章 羧酸衍生物 1. 命名 1) 酰卤的命名 在酰基后面加上卤素的名称 2) 酰胺的命名 “酰基+胺／某胺” 内酰胺用希腊字母标明原氨基位置，加”内” 若氮上有取代基，在取代基名前加N-标出 3) 酸酐的命名 根据它水解所得到的酸来进行命名 简单的在前, 复杂的在后 4) 酯的命名 根据水解生成的酸和醇来进行命名, 称某酸某(醇)酯 内酯用希腊字母标明原羟基位置, 在酯前加”内”字 第十三章 有机含氮化合物 1. 命名 [简单胺] 以胺为母体, 氮上取代基用N定位. [较复杂胺] 烃或其它官能团为母体，氨基作 取代基. 第十四章 杂环化合物 * 1) 选择主链 (母体) 碳原子数相同时, 取取代基最多的作为主链。 2) 编号 取代基编号位次最小。有几个取代基时, 取代基位次的和最小。和相同时, 小的取代基位次小为宜。 3) 命名 有几个不同取代基, 小的在前大的在后 构造异构 立体异构 构象 构型 对映异构 碳架异构 管能团位置异构 管能团异构 互变异构 顺反异构 混合物(一对等量对映体) 无 n≥1 无 外消旋体 纯净物 无 2 有 内消旋体 物质状态 旋光性 手性碳 对称面 2. 掌握内消旋体、外消旋体的概念 3. Fischer投影式的R, S构型判断 2. 化学性质 自由基加成反应---反马氏 与HX加成---马氏规则 氧化反应--- KMnO4(其它条件)---最终氧化产物 与AgNO3/NH3反应--- 末端炔烃---白色沉淀 D-A反应--- 共轭烯烃的1,4加成 顺式加成 × 3. 氧化反应 必须有α-H. α-氢的卤代反应--- Cl2/Br2均可; NBS/CCl4 2. SN, E反应 Saytzeff (查依采夫)规则： 氢原子从含氢较少的β-C原子上脱去生成取代较多的烯烃(烯烃的稳定性)。 3. 格氏试剂制备 4. 不饱和卤代烃的取代反应(现象) 碳正离子的稳定性顺序 卤代烯烃取代反应的活性次序为:(同碳正离子稳定性顺序) 烯丙型(苄基型) 孤立型 乙烯型(芳卤) 加AgNO3/EtOH溶液: 立刻白色混浊 很快白色混浊 没有现象 放置一会白色混浊 加热白色混浊 加热放置很久无现象 3°2°1°CH3+ 1. 醇的命名 选含羟基的