一道基于塑化剂制备试题编制及思考.docVIP

一道基于“塑化剂制备”试题的编制及思考 　　摘要：以２０１１年出现的非法食品添加剂“塑化剂”的制备为载体，探讨了此类热点素材试题编制的背景，分析了其意义和作用，以帮助学生形成用学科观点解决问题，从学科视角关注社会，从学科和社会两方面促进学生科学素养的提升。 　　关键词：塑化剂；试题编制；背景；意义 　　文章编号：1008-0546（201１）１２-00９０-0２中图分类号：G６３３．８文献标识码：Ｂ 　　doi：10.3９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１００８－０５４６．２０１１．１２．０３９ 　　 　　一、试题编制的背景 　　１．社会背景 　　２０１１年５月起台湾食品中先后检出ＤＥＨＰ、ＤＩＮＰ、ＤＮＯＰ、ＤＢＰ、ＤＭＰ、ＤＥＰ等６种邻苯二甲酸酯类塑化剂（台湾汉语，就是大陆汉语之增塑剂）成分，药品中检出ＤＩＤＰ。截止６月８日，台湾被检测出含塑化剂食品已达９６１项。６月１日卫生部紧急发布公告，将邻苯二甲酸酯类物质，列入食品中可能违法添加的非食用物质和易滥用的食品添加剂名单。自此，食品安全黑名单中“塑化剂”走进我们的视野，它也因此成为２０１１年最热门的物质。 　　２．学科背景 　　在有机化学模块主题２ 《烃及其衍生物的性质与应用》内容标准６明确指出：结合生产、生活实际了解某些烃、 烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。在实施建议中提到化学科学与生产、生活以及科技的发展有着密切联系，对社会发展、科技进步和人类生活质量的提高有着广泛而深刻的影响。高中学生会接触到很多与化学有关的生活问题，教师在教学中要注意联系实际，帮助学生拓宽视野，开阔思路，综合运用化学及其他学科的知识分析解决有关问题［１］。《有机化学基础》１０５页资料卡片中明确指出了塑化剂的毒性［２］，同时塑化剂属于酯类，而“酯”在中学化学教学中有特殊地位，通过它的合成以及它的水解，几乎涉及中学所有烃及烃的含氧衍生物的基础知识，其中包括官能团之间的相互转化、反应类型以及有机化合物的结构简式、同分异构体、有机化学反应方程式的书写等，故为广大考生及命题者所关注，成为每年必考内容［３］。综合社会背景和学科背景，创造源自生活的原汁原味的问题，不仅使学生感到新鲜，符合学生的“最近发展区”，而且学生在成功解决问题的过程中还体验到了成功的快乐，有利于激发学生的学习积极性，提高学习的效率。 　　二、试题的编制及分析 　　１．试题的编制 　　存在于煤焦油中的某液态有机物Ｘ和由石油裂解得到的气体Ｙ，在一定条件下存在如下转化关系： 　　已知①在醛、酮中，其他碳原子按与羧基相连的顺序，依次叫α，β，γ，…碳原子，如：。在稀碱的作用下，２分子含有α－氢原子的醛能自身加成生成１分子β－羟基醛，如： 　　②烯烃加氢甲酰化反应可用下式表示： 　　③有机物Ｘ蒸气密度为相同条件下氢气密度的５３倍。标准状况下，１．０６ｇＸ充分燃烧生成０．９ｇ水和１．７９２ＬＣＯ２， ［４］实验分析显示Ａ中有酯基存在，但是没有－ＯＨ，Ｘ，Ａ中均存在苯环结构，Ａ中还有一个五元环存在。 　　④Ｂ、Ｃ、Ｄ均能与银氨溶液作用发生银镜反应，且Ｃ、Ｄ中碳原子数为Ｂ中的２倍，经分析发现Ｂ中碳链不存在支链。 　　请根据以上信息回答下列问题： 　　①完成下列物质的结构简式Ｘ ；Ｃ。 　　②除Ｘ外，与Ｘ互为同分异构体的芳香烃还有 种，其中苯环上面一氯代物最少的芳香烃结构简式为 　　 。 　　③Ｆ是一种重要的塑化剂，由Ａ和Ｅ按比例１∶２反应所得，则结构简式为，Ａ和Ｅ按比例１∶１反应能得到一种显酸性的有机物Ｇ（Ｃ１６Ｈ２２Ｏ４），请完成该反应的方程式。 　　某实验课题组在完成Ｆ的合成过程中，得到如下实验数据［５］ 　　通过数据分析可知，该反应在进行时，ｎ（Ｅ）∶ｎ（Ａ）最佳比值为，请猜测分析为此值的原因 　　（合理即可）。 　　④Ｄ中存在的主要官能团有和（写名称），请设计实验检验。 　　２．试题的分析 　　本题的编制基于塑化剂ＤＥＨＰ（商业名称ＤＯＰ）的合成。ＤＥＨＰ化学名叫邻苯二甲酸二（２─乙基己）酯，是一种无色、无味液体，工业上应用广泛。 　　由邻苯二甲酸酐与２－乙基己醇，在高温与催化剂条件下，经酯化反应制得： 　　Ｃ６Ｈ４（ＣＯ）２Ｏ ＋ ２Ｃ８Ｈ１７ＯＨ → Ｃ６Ｈ４（ＣＯ２Ｃ８Ｈ１７）２ ＋ Ｈ２Ｏ 　　同时本推导题中还包含了丁辛醇的合成工艺，故有一定的综合性。 　　在具体的推导中，要注意已知信息的充分挖掘，例如根据信息③我们就要能推出Ｘ为邻二甲苯，同时知道Ａ为邻苯二甲酸酐；根据信息①②④，结合Ｆ的分子式我们就要能推出Ｙ为丙烯，同时知道Ｂ为丁醛，要顺利解决问题③，我们就必须知道当异辛醇与苯酐的物质的量比为２．５∶１时，异辛醇只有少量过剩，再加上反应过程中异辛醇起带