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例谈有机化合物同分异构体数目的判断方法 　　摘要： 结合近4年高考真题涉及的同分异构体知识的题目，对书写同分异构体的有序性思维、判断技巧和记忆推理模型进行归纳总结，便于学生快速、有效地解答同分异构体数目判断问题，同时对同分异构体书写方法的教学提出建议。建议教师在教学过程中要关注学生化学核心素养和学科能力的培养，通过学生动手制作模型、归纳官能团转化方法、完成进阶式和分层次的例题训练，让学生对同分异构体书写问题形成合理的认识角度、分析思路和认识能力。 　　关键词： 同分异构体数目;化学高考;有序性思维;判断技巧;记忆推理模型 　　文章编号：2018）3007705 中图分类号： G633.8 文献标识码： B 　　1 研究背景 　　在高中有机化学知识的教学中，同分异构体是一个重要的概念 [1]，在人教版必修2 [2]和选修5 [3]都涉及同分异构概念和同分异构体书写的教学。同时，同分异构体也是高考化学全国卷命题的热点之一，是高考备考复习教学的重难点。2017年化学全国卷考纲 [4]在必考内容部分要求学生了解有机物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体;在选考内容部分关于“有机化学基础”模块强调能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。 　　近4年高考化学全国卷主要考查同分异构体概念辨析、同分异构体数目判断和限制条件下同分异构体的书写，考查难度适中，可见同分异构体考点是区分度较高的题型。但大部分学生由于缺乏有序性思维 [5～8]，在判断同分异构体数目上存在困难，不能根据题目信息快速、完整地找出满足要求的所有同分异构体的结构简式，经常出现漏写、错写等问题。因此，笔者认为有必要对书写同分异构体的有序性思维和快速判断同分异构体数目的技巧进行归纳总结，便于学生能快速有效地解答关于同分异构体的问题。 　　2 书写同分异构体的有序性思维 　　很多学生在书写和判断同分异构体时，顺序混乱，经常出现漏写、错写等错误，这是因为学生思维缺乏有序性，无法按照一定的思路思考，因此归纳总结出一套书写同分异构体的有序性思维显得尤其重要。首先，应先思考给定的分子式是否符合一定的通式，该通式是否有常见的官能团异构，接着从其中一类官能团的异构体出发，先变化碳链骨架，后移动官能团位置确定同分异构体的数目;一类官能团的异构体讨论完，再换另一类官能团，还是按照先变化碳链骨架再移动官能团位置的思路来讨论这类同分异构体的数目。以上的思考方式就是按“官能团异构→碳链异构→位置异构”的有序性思维进行同分异构体的书写。 　　常见的官能团异构见表1，熟记一些分子组成通式的官能团类别异构。碳链异构常用的方法是“减碳法” [9]，即主链由长到短（短不过三），支链由整到散，位置由中心到边（但不到端）以及多个取代基的排布方式。位置异构就是将官能团放进碳链中，并按顺序依次移动位置，要注意避免结构重复。 　　下面以C 5H 10?槔?说明如何利用有序性思维书写同分异构体。 　　首先，根据表1确定符合C 5H 10的官能团类别异构有单烯烃和环烷烃。下面分别就两类异构体进行讨论。 　　对于C 5H 10的单烯烃异构，先找出其碳链异构。为了简便，所写结构式省略氢原子。 　　第一，将分子中所有碳原子连成直链作为主链CCCCC; 　　第二，从主链取1个碳原子作为支链，依次连接在主链中心对称轴一侧的碳原子上，但不到链端处，为避免支链重新变成主链CCCCC; 　　第三，从主链取2个碳原子作为支链，2个碳原子相连（整）成乙基，或分开（散）成2个甲基，依次连在剩下主链中心对称轴一侧的碳原子上。由于第二号碳上接乙基，会使支链变主链，所以排除乙基作支链。剩下2个甲基作支链，只剩下对称排布的情况CCCCC。 　　接着，将碳碳双键依次安在以上3种碳链异构的碳链上，注意对称位置不重复，第3种碳链异构无法安双键。 　　至此，符合C 5H 10的单烯烃结构（共5种）已讨论完，接着讨论环烷烃的结构。因为环烷烃没有官能团，不存在位置异构，只需要讨论碳链异构。为了简便，所有结构写成键线式。 　　第一，将分子中所有碳原子连成环状作为主链; 　　第二，从主链取1个碳作支链连在以4个碳成环的主链上，环丁烷结构对称，支链只有1种情况; 　　第三，从主链取2个碳原子作支链，2个碳原子相连（整）成乙基，或分开（散）成2个甲基，依次连在剩下3个碳原子成环的主链上。由于环丙烷结构对称，乙基作支链只有1种情况;同样，2个甲基作支链也只有1种情况，所以符合C 5H 10的环烷烃共4种。通过按照有序性思维的分析过程，分子式C 5H 10的同分异构体数目共有5+4=9种。 　　但是，如果每个分子式的同分异构体的数目判断都需要经过有序性思维分析，步骤多又耗时，不利于学生在