苯乙烯基香豆素衍生物的合成及其荧光性能研究-应用化学专业论文.docxVIP

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苯乙烯基香豆素衍生物的合成及其荧光性能研究-应用化学专业论文

万方数据 独创性声明 本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成 果,除了文中特别加以标注和致谢之处外,论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研 究成果,也不包含获得 兰州交通大学 或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。 与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了 谢意。 学位论文作者签名: 签字日期: 年 月 日 学位论文版权使用授权书 本学位论文作者完全了解 兰州交通大学 有关保留、使用学位论文的规定。特授权 兰州交通大学 可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,并采用影 印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编以供查阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机 构送交论文的复印件和磁盘。 (保密的学位论文在解密后适用本授权说明) 学位论文作者签名: 导师签名: 签字日期: 年 月 日 签字日期: 年 月 日 兰州交通大学硕士学位论文 摘 要 香豆素类化合物是一种存在于天然植物中的重要化合物,并且也是合成各种功能材 料的重要原料。该类衍生物不仅具有广泛的生物学活性,如抗 HIV、抗癌、抗氧化、抗 炎、降压、抗凝血等活性,而且还具有很高的光稳定性和荧光量子产率,因此被广泛用 做荧光探针、激光染料、非线性光学材料和太阳能收集材料等。在本论文中,我们设计 合成了几个 3-苯乙烯基香豆素和 4-苯乙烯基香豆素类化合物,并测试了它们的光学性 质。本论文主要包括三部分: 第一部分总结了香豆素化合物的合成方法,如 Perkin 反应、Knoevenagel 反应等, 并介绍了香豆素衍生物在功能材料领域中的应用、生物活性及香豆素衍生物的荧光特点 等。 第二部分,主要研究了 3-苯乙烯基香豆素和 4-苯乙烯基香豆素的合成。首先,我们 以 4-(二乙氨基)水杨醛和 Ph3P=CHCO2Et 为原料,以无水乙醇为溶剂,在哌啶作用下合 成 7-二乙氨基香豆素;再与 POCl3/DMF 反应制得 3-醛基-7-二乙氨基香豆素;最后,在 CsF 的作用下,3-醛基-7-二乙氨基香豆素和鏻盐发生 Wittig 反应得到反式的 3-苯乙烯基 香豆素。我们还以 3-(二乙氨基)苯酚和乙酰乙酸乙酯为原料,在 ZnCl2 作用下,通过 Pechmann 反应,得到 4-甲基-7-二乙氨基香豆素;再在 SeO2 的氧化下得到 4-醛基-7-二 乙氨基香豆素;最后,在 CsF 的作用下,4-醛基-7-二乙氨基香豆素和鏻盐发生 Wittig 反 应得到反式的 4-苯乙烯基香豆素。以上合成的化合物均利用 IR、1H NMR、13C NMR 进 行了结构表征。 第三部分,对合成的 3-苯乙烯基香豆素和 4-苯乙烯基香豆素类化合物的紫外-可见 吸收光谱和荧光发射光谱进行了测试和分析对比。结果表明,同系列的 3-苯乙烯基香豆 素类衍生物之间相比,其吸收峰和荧光发射峰没有明显差别;同系列的 4-苯乙烯基香豆 素类衍生物之间相比,其吸收峰和荧光发射峰略有差别。而与 3-苯乙烯基香豆素类衍生 物相比,4-苯乙烯基香豆素类衍生物的最大吸收峰明显发生蓝移,但是其最大荧光发射 峰却明显发生红移。这说明 3-苯乙烯基香豆素类衍生物具有更好的分子内电荷转移的性 质,其分子内共轭程度高于 4-苯乙烯基香豆素类衍生物,但是 4-苯乙烯基香豆素类衍生 物在基态和第一单重激发态之间的几何结构变化较大。 关键词:香豆素;苯乙烯;合成;荧光 论文类型:应用研究 I - 苯乙烯基香豆素衍生物的合成及其荧光性能研究 Abstract Coumarin is one of the important compounds found in many plants and could be used as the vital component of various functional materials. Coumarin derivatives have been reported to possess a wide range of biological activities, such as anti-HIV, anti-inflammatory, anti-cancer, antioxidant and anti-angiogenesis properties. Moreover, this kind of compounds have also been reported to show good photostability and high fluorescent quantum yield and have being widely used as fluorescent probes, laser dyes, nonline

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