茶皂素精制-生物化工专业论文.docxVIP

1 1 引言 江南大学硕士学位论文 江南大学硕士学位论文 PAGE PAGE 11 PAGE PAGE 10 1 引言 1.1 茶皂素概述 1.1.1 茶皂素的分布 茶皂素又名茶皂苷、皂角苷，通常有茶叶皂素、茶籽皂素之分，它广泛存在于山茶 科植物的根、茎、叶、花、果，籽之中，尤其以茶籽中含量最多[1]。在不同生长环境下 的山茶属植物中茶皂素的含量会不同，不同的提取和纯化方法也会造成其组分的差异。 1.1.2 茶皂素的结构组成 关于茶皂素的结构研究最早从日本开始，1930 年日本学者青山次郎尽管没有得到茶 皂素结晶，但初步从茶籽种中分离到茶皂素产品[2]，经有关研究表明茶皂素是一类齐墩 果烷型的五环三萜类复杂的混合物，是山茶科山茶树属植物中皂素的统称。从上世纪六 十年代以来，有关茶皂素的结构和化学组成才随着分离和测试手段的进步逐渐处于明朗 状态。 茶皂素是由糖体、皂苷元即配基和有机酸三部分形成的结构复杂的混合物[3]，早期 报道的茶籽皂苷配基有 7 种，茶皂素的一般分子结构式和皂苷元的结构分别如图 1-1， 1-2，由茶皂素的结构图可知七种皂苷配基区别在于 A 环上 C-23、C-24 及 E 环 C-21 的 连接基团不同，目前已经知道的糖体部分主要有半乳糖、葡萄糖醛酸、阿拉伯糖、木糖 等，有机酸部分主要有当归酸、醋酸、肉硅酸等，但各种茶籽皂素中结构酸可能有所不 同[4]。 H3C H OCO CH3 OCOCH3 CH2OH OH CH3 OH HO O H H H OH H H O H  COOH O H H OH H H  O R2 R1 OH H O HO O H OH H H H H H O O H H OH OH H  H H OH 图 1-1 茶皂素分子结构图 Fig 1-1 The structural formula of tea saponin OH OH H OH CH2OH H OH CH2OH H CH3 OH  H CH3 OH HO H3C  H CH2OH HO H3C  H CH3 （a）茶皂素元 A （b）茶皂素元 B(玉蕊精醇 C) H H OH H OH H CH3  CH2OH OH  H CH3  CH2OH OH HO HOH2C  H CH3  HO H3C  H CH3 （c）茶皂素元 C（山茶皂素元 C） （d）茶皂素元 D（山茶皂素元 A） OH H H CH3  OH CH2OH OH  H H CH3  OH CH2OH OH HO OHC  H CH3 HO H H3C OH （e）茶皂素元 E （f）山茶皂素元 B OH H OH H CH3  CH2OH OH HO H3C  H CHO （g）山茶皂素元 D 1.1.3 茶皂素的性质 图 1-2 皂苷元结构 Fig 1-2 The structural formula of sapogenin 市售茶皂素产品颜色一般为浅黄色或者乳白色，固体无定形粉末态，吸湿性强，味 苦辛辣，茶皂素粉末能刺激鼻粘膜引起喷嚏。茶皂素溶液颜色为茶褐色，溶液 PH 值为 5-7，茶皂素结晶难溶于冷水以及一些无水溶剂，易溶于热水及含水醇类、冰醋酸中， 不溶于丙酮、氯仿、石油醚等溶剂，如果外界热量过高，茶皂素的糖体部分容易发生焦 糖化反应，配基部分与糖体部分之间连接的苷键可以被酸、碱或酶水解[5]。 茶皂素结构中由于具有亲水的糖体部分和疏水的皂苷配基部分，这样的特殊化学结 构使其可以作为优良的天然表面活性剂，因此它在乳化、分散、发泡及去污能力等方面 都能表现出较好的活性[6]，茶皂素配成的洗涤剂的起泡性比其他合成洗涤剂要好[7]。近 几年来，很多研究报道了茶皂素的生物活性，尤其是它的药理作用[8]： ①抗菌活性，Sagwsaka 等[9]通过实验证明皂素混合物对皮肤治病真菌有良好的抑制 活性，Yamauchi[10]等实验表明茶皂素有很强的抑制酵母生长的活性。 ②抗炎与抗氧化，Vogel G[11]，Sagesaka[12]，Sur P[13]等试验研究表明茶皂素具有消 炎和抗氧化作用。 ③溶血作用，茶皂素能与胆固醇形成复合物，而胆固醇是细胞膜的组成成分之一， 茶皂素与胆固醇的相互作用能够改变细胞膜的通透性，使细胞质渗出，红细胞解体导致 茶皂素的溶血作用，这种特殊的作用不能使高等动物中毒，但对冷血动物特别是鱼类毒 性较大[14]。 ④保护肠胃作用及抑制酒精吸收，Murakami 等[15-16]对提取得到的皂素及皂素混合 物通过动物实验研究证明其对肠胃有一定的作用，主要体现在抑制胃排空和促进肠胃运 转。 ⑤抗高血压，Sagesaka-Mitane Y 等[17]用茶叶