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二茂铁香豆素类化合物的合成及 性质研究-应用化学专业论文
原创性声明
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学位论文作者: 日期: 年 月 日
学位论文使用授权声明
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学位论文作者: 日期: 年 月 日
摘 要
二茂铁是一个非常容易衍生的化合物,并且具有高稳定性、优良的光谱学 性质以及可逆的氧化还原性,因此二茂铁及其衍生物在生物、化学、医药等诸 多领域都有非常广泛的应用。香豆素具有很好的生物活性,在生物医药方面逐 渐地引起人们的注意。由于二茂铁及香豆素本身的性质,此类化合物的设计合 成对于多种药物的研发,生物活性的探索,以及在电化学方面的应用,都具有 十分重要的意义。本课题是以二茂铁羧酸衍生物和不同种类的香豆素为原料, 合成了 4 个系列共 12 种二茂铁香豆素类化合物,并且研究了它们的紫外性质、 电化学性质和生物活性。
1. 以二茂铁、二茂铁单甲酸、对氨基苯甲酸、香豆素、4-羟基香豆素、7- 羟基香豆素,以 N, N’-二环己基碳二亚胺(DCC) 为缩合剂,4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 为催化剂,采用经典的液相合成法合成了 12 个二茂铁香豆素类化合物。 我们采用红外分析、元素分析、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱等分析手段对它 们的结构成进行表征。
2. 对化合物进行了紫外、电化学和生物活性的研究。
3. 电化学研究表明,化合物 FcL1~FcL12 在实验电极表面发生可逆的单电子 氧化还原反应,并且在整个氧化还原过程中受扩散控制。
4. 通过生物活性的结果数据,发现这 12 种化合物对不同癌细胞的抑制程度 都不同,猜想可能是由于化合物中不同的取代基或者取代基位置的不同引起的。 其中 FcL5、FcL6、FcL7 对新月弯孢霉菌表现出了很好的抑制率,FcL12 对玉米禾 谷镰刀菌表现出最好的抑制率,FcL1、FcL4 对胃癌细胞(BGC-823)的抑制程度很 好,FcL9、FcL11 对人食管癌细胞(EC-9706)表现出不错的抑制,FcL1、FcL5、 FcL8 对人食管癌细胞(Eca-109)表现出较好的抑制性,FcL5、FcL10 对人食管癌细胞(Ece) 表现出了较高的抑制率。 关键词:二茂铁;香豆素;红外;核磁共振;电化学性质;生物活性
I
Abstract
Ferrocene have a broad prospect of application in the filed of biological, chemical, medicine and so on due to its ease of derivatization, stability, spectroscopic properties and redox activity. Coumarin have good biological activity, so coumarin gradually aroused people’s attentionin in the biological medicine. It’s very significant to design the compound of ferrocene-coumarin for the research of drug, the exploration of biological activity, as well as the application of the electrochemical properties. In this topic, we synthesized 12 kinds of ferrocenyl-coumarin. We also studied their ultraviolet spectrum property, electrochemical property and biological activities.
Twelve ferrocenyl-coumarin compounds were obtained by
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