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* (按官能团分) 烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 烃的衍生物 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 烃的含氧衍生物 有机化合物 第三章 第二章 羟基(–OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 羟基(–OH)与苯环直接相连的化合物。 CH3CHCH3 OH CH3CH2OH 乙醇 2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚 醇: 酚: OH OH CH3 醇、酚的区别 分类 一元醇 二元醇 多元醇 一、醇的分类 根据所含羟基的数目 根据烃基是否饱和 饱和醇 不饱和醇 根据是否含苯环 脂肪醇 芳香醇 CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O 饱和一元醇通式: 下列醇分别属于哪一类 练习 C H 3 C H 2 O H C H 2 = C H C H 2 O H O H C H 2 O H ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 二、常见醇 CH2OH CH2OH 乙二醇 CH2OH CH2OH CHOH 1,2,3—丙三醇 (或甘油、丙三醇) 共同点: 无色、粘稠、有甜味的液体,能与水和酒精以任意比混溶。 C2H5OH CH3OH 甲醇 乙醇 (1) C2H5OH、 CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH - OH 与 互为同系物吗? CH2OH OH (2) 与 互为同系物吗? 注意同系物的判断依据 -0.5 58 丁烷 97.2 60 丙醇 -42.1 44 丙烷 78.5 46 乙醇 -88.6 30 乙烷 64.7 32 甲醇 沸点/℃ 相对分子质量 名称 表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 三、 醇的物理性质 结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。 醇分子间形成氢键示意图: R R R R R R O O O O O O H H H H H H 醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着较强的相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。(分子间形成了氢键) 常见氢键:F、O、N与H之间易形成 表3-2 含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较 259 3 1,2,3-丙三醇 188 2 1,2-二丙醇 97.2 1 1-丙醇 197.3 2 乙二醇 78.5 1 乙醇 沸点/℃ 分子中羟基数目 名称 学与问 由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。 结论: 原因: 乙二醇的沸点高于乙醇,1,2,3—丙三醇的沸点高于1,2—丙二醇, 1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇 在碳原子数相同的情况下,沸点随分子内羟基数目的增多而增大 ☆甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶? 原因:甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键 醇的物理性质总结: (2)随碳原子的数目增多: 醇的熔沸点升高,相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。 (3)低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道。 (4)醇的密度小于水的密度。 (1)溶解性: 1~3 碳原子数 能与水以任意比例互溶 4~11 油状液体,仅部分可溶于水 ≥12 高级醇,无色无味的蜡状固体,不溶于水 四、醇的命名 (2)编号位 (1)选主链 (3)写名称 选含—OH的最长碳链为主链 从离—OH最近的一端起编号 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用“二”、“三”等表示。) CH2OH 苯甲醇 CH2OH CH2OH CHOH 1,2,3—丙三醇 (或甘油、丙三醇) CH3CHCH3 OH 2—丙醇 练习:写出下列醇的名称 CH3—CH—CH2—OH CH3 ① CH3—CH2—CH—CH3 OH ② ③ 2—甲基—1—丙醇 2—丁醇 2,3?二甲基?3?戊醇 CH2—CH—CH2—OH CH3 — ④ 2-甲基-3-苯基-1-丙醇 醇类的同分异构体现象可有: (1)碳链异构 (2)羟基的位置异构 (3)相同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚是官能团异构 练习:写出C4H10O的所有同分异构体 五、醇的同分异构体 官能团 结构简式 结构式 分子式 C2H6O CH3CH2OH 或C2H5OH —OH(羟基) (一)乙醇分子结构 六、醇类化学性质:以乙醇为例 乙醇 颜 色: 气 味: 状 态: 密 度: 熔 点: 沸 点: 溶解性: 无色 特殊香味 液体 比水小 78.5℃(易挥发) —117.3℃ 与水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物 (二)物理性质 浓度越大 密度越小 P49~
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