酒石酸衍生的手性胍催化的3-取代羟吲哚的不对称氟化反应-药物化学专业论文.docxVIP

硕士学位论文酒石酸衍生的手性胍催化的3一取代羟吲哚的 硕士学位论文 酒石酸衍生的手性胍催化的3一取代羟吲哚的 不对称氟化反应 Tartaric Acid DeriVed Chiral Guanidine—Catalyzed Asymmetric Fluorination of 3．Substituted oxindoles 学大连理工大学 Dalian University of Technology 万方数据 大连理工大学学位论文独创性声明作者郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下进行研究 大连理工大学学位论文独创性声明 作者郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下进行研究 工作所取得的成果。尽我所知，除文中已经注明引用内容和致谢的地方外， 本论文不包含其他个人或集体已经发表的研究成果，也不包含其他已申请 学位或其他用途使用过的成果。与我一同工作的同志对本研究所做的贡献 均已在论文中做了明确的说明并表示了谢意。 若有不实之处，本人愿意承担相关法律责任。 学位论文题目： 酒石酸衍生的手性胍催化的3一取代羟吲哚的 不对称氟化反应 作者签名： 马因囤 日期：加Ⅸ年 6月1日 万方数据 大连理工大学硕士学位论文摘 大连理工大学硕士学位论文 摘 要 手性有机小分子催化剂在不对称催化反应领域中发挥着重要的作用。作为手性有机 小分子催化剂中的重要一员，手性胍表现出很好的催化性能。基于酒石酸衍生的胍具有 原料廉价易得、合成方便、结构易调变的特点，且具有高催化活性。 氟因其独特的作用被广泛应用到高分子材料、医药学、化学、物理学、生物学等各 领域，并且占据着重要的地位。不对称氟化反应也是现在人们研究的热点。将氟原子引 入目标分子中后，会对分子的物理化学性质产生明显影响，有时会对药物分子的药物活 性产生巨大改变。因此，不对称氟化反应在现代研究中有着重要的意义。 本文基于本组之前的研究工作，继续探究基于酒石酸衍生的手性胍的催化活性。将 其应用于催化羟吲哚不对称氟化反应中。研究发现，当用结构类似的不同胍进行催化时， 可以分别得到两个构型相反的氟化产物。通过对催化剂、溶剂、温度等条件的筛选，确 定了最佳反应条件，并在最佳反应条件下，进行了底物拓展，取得了很好的收率和对映 选择性(高达99％的收率和高达95％的gg值)。 关键词：有机小分子催化；酒石酸；手性胍；羟吲哚；不对称氟化 万方数据 酒石酸衍生的手性胍催化3-取代羟吲哚的不对称氟化反应Tartaric 酒石酸衍生的手性胍催化3-取代羟吲哚的不对称氟化反应 Tartaric Acid DeriVed Chiral Guanidine-Catalyzed Asymm etric Fluo“nation of 3．Substituted 0xindoles Abstract Chiral organic smaU molecular catalysts play a11 important role in asymmetric catalytic reaction and a rapid deVeIopment has been witnessed in this area d嘶ng the past decade．As an important member of the chiral small o唱anic molecular catalySts，chiral guani小nes showed Ve巧good catalytic peIfonnance．Guanidines based on tartaric acid de—vatives have many adVantages such as cheap raw mate—als，easy synthesis，stmctural modulation，and higll catalytic actiVity． Fluorine occupies an important position in o唱anic chemistq because of its unique role in61trated into polymer materials，medicine，chemistDr，physics，biology and many other fields．Introducing fluorine atoms in target molecules can produce significante af-fect on the physical and chemical propenies of molecules．And it also can make a huge chang