有机化学第十四章萜类和甾体化合物.pptVIP

* * * * * * * 肾上腺皮质激素分为盐皮质激素和糖皮质激素两大类。盐皮质激素主要调节机体的水、盐代谢和维持电解质平衡。糖皮质激素主要与糖、脂肪、蛋白质的代谢及生长发育有关，大剂量应用时，可产生抗炎、抗毒、抗休克和抗过敏等作用，故又称为抗炎激素。临床上常用的糖皮质激素有可的松，氢化可的松，地塞米松等。地塞米松作用比氢化可的松强 第十四章 萜类和甾体化合物 肾上腺皮质激素 雄性激素是雄甾烷衍生物其结构特征是：含4-烯-3-酮结构，C17位上有β-羟基。 第十四章 萜类和甾体化合物 雄性激素 雌性激素是雌甾烷衍生物其结构特征是： A环为苯环，C3上连有酚羟基，C17上连有羟基或酮基。 第十四章 萜类和甾体化合物 雌性激素 炔诺孕酮具有强效的抑制排卵作用，还有改变宫颈粘液稠度和抑制子宫内膜发育的作用。其消旋体和炔雌醇配伍组成复方的短效口服避孕药。 第十四章 萜类和甾体化合物 甾体避孕药 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 第十四章 萜类和甾体化合物 萜类和甾体化合物是广泛存在于自然界的两类天然产物。它们都具有重要的生理作用，因此这两类天然产物与药物的关系极为密切。 本章同步测试参考答案 第一节 萜类化合物 第二节 甾体化合物 学习要求： 1.了解萜的定义、分类和一般性质 2.了解重要的萜类及甾体化合物 第十四章 萜类和甾体化合物 第一节 萜类化合物 知识目标： 能力目标： 能运用化学方法鉴别常见的萜类 第一节 萜类化合物 一、萜的概念 萜类化合物广泛分布于植物界，是挥发油（香精油）的主要成分。挥发油是指从植物的叶、花及果中，经水蒸气蒸馏或用溶剂提取出来的不溶于水的，具有挥发性和香味的油状物质，它们具有一定的生理活性。 第十四章 萜类和甾体化合物 第一节 萜类化合物 一、萜类化合物的结构 萜类化合物是各种异戊二烯的低聚体及其氢化物或含氧衍生物，分子中含碳原子数都是5的整数倍，从结构上可看作是由若干异戊二烯分子 (C5H8) 以头-尾 (少数为头-头、尾-尾) 相连而成的，这种结构特点称为: 它们具有 (C5H8)n 的通式 异戊二烯规律。 第十四章 萜类和甾体化合物 第一节 萜类化合物 二、萜类化合物的分类 三、萜的一般性质 萜类化合物分子中常含有碳-碳双键或羟基、羰基、羧基等官能团。因此可以发生氧化反应、加成反应，羰基反应，内酯结构水解开环等。 根据分子中所含异戊二烯的单元数，可将萜类化合物分为单萜,倍半萜,二萜,三萜,四萜等。 （见表14-1） 第十四章 萜类和甾体化合物 : 属于单萜类化合物,从薄荷油中分离而得 : 属于环状单萜类是松节油的主要成分 四、重要的萜类化合物 第一节 萜类化合物 : 属于单萜类化合物，是樟烷的含氧衍生物 : 属于四萜类化合物，存在于植物的叶.茎和果实中. 薄荷醇 蒎烯 樟脑 胡萝卜素 第十四章 萜类和甾体化合物 维生素A 属于二萜类化合物，主要存在于肝,奶,肉类及蛋黄中,尤其在鱼肝油中含量最为丰富。 (1) (3) (4) (2) 命名下列化合物： 第十四章 萜类和甾体化合物 课堂练习 第二节 甾体化合物 第十四章 萜类和甾体化合物 学习要求： 1.掌握甾体化合物的基本结构 2.理解甾体化合物的命名 4.了解重要的甾体化合物 知识目标： 能力目标： 能运用化学方法鉴别常见的甾体化合物 第二节 甾体化合物 一、甾体化合物的基本结构及分类 1. 甾体化合物的基本结构 甾体化合物的结构特征是在其分子中都含有一个由4个环稠合而成的环戊烷并多氢菲（也称为甾烷）的基本结构。 第十四章 萜类和甾体化合物 第二节 甾体化合物 一、甾体化合物的基本结构及分类 2. 甾体化合物的分类 常见的甾体化合物按化学结构不同可分为以下几 类： 、 。 雌甾烷、雄甾烷 孕甾烷、胆甾烷 第十四章 萜类和甾体化合物 二、甾体化合物的命名 第二节 甾体化合物 自然界的甾体化合物都有其习惯名称。用系统命名法命名甾体化合物时，首先是选择相应的母体，再标明环系上取代基的位置、构型 (处于甾环平面上方的原子或基团用实线连接，称β-构型；处于甾环平面下方的原子或基团用虚线连接，称α-构型) 、数目及名称。 第十四章 萜类和甾体化合物 ? 另外，母体甾环中含有双键时，除标明其位置外，还要将“烷”改称相应的“烯”