天然药物化学重点.pptVIP

2 用半系统命名法对常见黄酮类型进行命名 黄酮，二氢黄酮，异黄酮，异二氢黄酮。 3 掌握黄酮的酸性强弱规律 由于黄酮类化合物多数均含有酚羟基，故显酸 性；由于酚羟基数目不同，酸性强弱不一样。以黄 酮为例： 7，4’-二OH7或4’-OH一般酚OH5-OH 4 掌握黄酮的显色方法及在定性鉴别中的应用 (1)盐酸镁粉反应：黄酮类、二氢黄酮类显阳性，其余一般不显色。 (2)四氢硼钠反应：二氢黄酮类显阳性。 (3)金属盐类的络合反应:铝盐、锆盐、镁盐、氯化锶。 5 掌握PH值梯度萃取法提取黄酮类化合物 原理：根据黄酮类苷元酚羟基的数目以及位置的不 同导致酸性的不同而进行分离。 具体操作：通常先将黄酮提取物溶于有机溶剂后， 依次用5％NaHCO3，0.2% Na2CO3及4％NaOH水溶液 萃取。 6 掌握黄酮类化合物的结构鉴定 包括性状，化学鉴别，质谱、核磁等 第六章 萜类和挥发油 1 能理解萜类化合物的定义及分 定义：萜类是指以异戊二烯为基本结构单元，萜类 是其的聚合体以及衍生物。 分类：根据分子类含有异戊二烯单位的数目进行分 类，可以分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三 萜、四萜。 2 掌握几种代表性的单萜及应用 薄荷醇：清凉、杀菌作用。班蝥素：抗肿瘤作用。 栀子苷：利胆作用。 3 掌握倍半萜（桉叶烷、愈创木烷）半系统命名 4 掌握几种代表性的倍半萜及应用 青蒿素：抗疟疾。山道年：驱蛔虫。 5 掌握几种代表性的二萜及应用 穿新莲内酯：抗炎作用。银杏内酯：治疗新血管疾病。 芫花酯甲和乙：用于中期妊娠引产药。甜菊苷：甜味剂。 冬凌草乙素：抗肿瘤。紫杉醇：抗肿瘤。 雷公藤甲素：免疫抑制作用，用于风湿类疾病的治疗。 6 掌握挥发油的化学分离法原理和应用 （P257） （1） 碱性成分的分离 （2） 酸、酚性物质的分离 （3） 羰基化合物的分离（亚硫酸氢钠、吉拉德试剂分离法分离法） 第七章 三萜和三萜皂苷 1 理解苷元、苷、次级苷的定义 2 掌握三萜及三萜皂苷的理化性质 (1)醋酐-浓硫酸反应（Liebermann反应） (2)在无水条件下，与强酸、三氯乙酸或Lewis酸作用，会产生颜色变化或荧光。但全饱和、且3位又无羟基或羰基的化合物呈阴性反应。 (3)表面活性 (4)溶血活性 第八章 甾体及其苷类 1 理解甾体的定义及其分类 定义：把结构具有环戊烷骈多氢菲的甾核，甾核的C10和C13位有角甲基，C17位有侧链的天然化合物称之为甾体。 分类：根据C17位有侧链的不同分为：C21甾体、强心苷类、甾体皂苷类、植物甾醇、昆虫变态激素类、胆酸类。 2 掌握甾体类化合物的半系统命名（C21甾体） 掌握强心苷类的定义及分类 定义：强心苷是能增强心肌收缩作用的甾体配糖体，其结构 的共同点是甾体骨架，C17位带有不饱和五元不饱和内酯环或 双不饱和六元内酯环，C3位连有各种六碳糖。 分类： C17位带有内酯环是五元不饱和内酯环或双不饱和六 元内酯环可分为甲型和乙型强心苷，甲型主要存在植物中， 乙型主要存在动物中。 甲型和乙型强心苷 4 掌握强心苷类的定性鉴别反应 针对强心苷含甾体骨架,a, b不饱和内酯环及脱氧糖 的结构特点，可用下列试剂用于定性鉴别： (1) Lieberman反应: 用于鉴别甾体母体。 (2) Molish反应: 用于鉴别甾体连接的糖。 (3) Kedde、Legal、Raymond、Baljet反应：用于甲型强心苷的不饱和五元内酯环。 上述鉴别反应机理：甲型强心苷的不饱和五元内酯 环，在碱性溶液中，双键转位可产生活性次甲基， 次甲基可与某些试剂产生反应。 (4) Keller-kiliani、对二甲氨基苯甲醛、占吨氢醇、过碘酸-对硝基苯胺反应： 用于强心苷常见的2-去氧糖的鉴别。 5 提取原生强心苷的方法：要注意植物中酶的破坏，方法有一般可用乙醇破坏酶的活力，或用硫酸铵等无机盐盐析，使酶沉淀除去。 6 掌握强心苷类紫外和红外光谱的特征(P323) 7 理解甾体皂苷的定义以及分类 定义：是以螺甾烷的衍生物为苷元的配糖体。 分类：根据C25的构型和环F的环和状态分为四类： 螺甾烷醇类:C25为S构型 异螺甾烷醇类: C25为R构型 呋甾烷醇类: F环为开链式 变形螺甾烷醇类：F环四氢呋喃环 生物碱 一、能理解生物碱的定义 生物碱一般指植物中含N的有机化合物，但蛋白质、 肽类、氨基酸、简单胺类等除外。 二、掌握生物碱碱性与分子结构的关系 (1)氮原子的杂化度:sp3sp2sp (2) 诱导效应:A：供电子基团 B：吸电子基团 C：氮杂缩醛（bredts规则） (3)共轭效应 酰胺型；苯胺型；烯胺型； 共轭效应会减弱碱性，但要注意p?电子轴共面。 (4)空间效应,位阻大会减弱碱性。 三、显色反应：