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对位红的合成 倪文杰 2009321229 1.合成路线的选择-生产方法 3.原料和产品的安全性、危害、毒性 乙酰苯胺 冰醋酸 亚硝酸钠 4.产品的用途 对位红亦称对硝苯胺红,常温下呈固态。它和引发英国有史以来最大一起食品召回行动的“苏丹红”染料相似,都是工业上使用的化学物质,都被禁止在食品染色剂中使用。 7.实验操作草案 1. 硝化和水解原理 1. 硝化和水解 2.重氮化和偶合原理 * * 以乙酰苯胺为原料,经过硝化、水解分离后得到对硝基苯胺,再经重氮化再与β-萘酚偶合生成对位红。 对位红对人体的危害 食品中的天然色素不稳定,添加对位红后可使辣椒等制品长期保持鲜艳光亮的樱桃红整体色,增加了产品的外观新鲜度,而且在偶氮染料中,对位红价格最便宜,因而被不法商家添加到辣椒制品以及番茄制品中来吸引消费者。但牛津大学物理与理论化学实验室研究表明,对位红对人类眼睛、皮肤和呼吸系统有刺激作用,其他毒性尚在研究中,还没有明确的结论,可能具有致癌作用。英国食品标准署的专家认为,对位红是一种遗传毒性致癌物,即可通过损DNA进而癌,其毒性与苏丹红I号类似,含有“偶氮苯”,在代谢过程中,偶氮苯可被降解,产的中等毒性致癌物苯胺可直接作用于肝细胞,引起中毒性肝病,长期摄入苯胺造成人体的神经系统损害。英国1995年颁布的《食品色素规则》规定在食品中添加这类染料是违法的,我国也禁止应用于食品生产,擅自使用于违法行为。美国、日本等国也没有把对位红作为食品添加剂来使用。 一、健康危害 侵入途径:吸入、食入。 健康危害:吸入对上呼吸道有刺激性。高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生。反复接触可发生紫绀。对皮肤有刺激性,可致皮炎。能抑制中枢神经系统和心血管系统,大量接触会引起头昏和面色苍白等症。 二、毒理学资料及环境行为 毒性:属低毒类。 急性毒性:LD50800mg/kg(大鼠经口);1210mg/kg(小鼠经口);人经口50mg/kg,最低致死剂量。 危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解,产生有毒的氮氧化物。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 β-萘酚 外观:白色有光泽的碎薄片结晶或白色粉末。 密度:1.28g/cm3。 熔点:123~124℃。 沸点:285~286℃。 闪点:161℃。可燃。 稳定性:久贮颜色逐渐变深,在空气中稳定,但暴露在太阳光下时颜色逐渐变深。可随水蒸气一起挥发。 显色反应:其水溶液与三氯化铁溶液反应呈绿色。 香气:有刺激性苯酚气味。 溶解性:不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油及碱溶液。 毒理和苯酚相似,而且是更强的腐蚀剂。对皮肤有强烈刺激作用。易于经皮肤吸收。对血液循环和肾脏有毒害作用。此外,还能引起眼角膜损伤。虽然致死量不明确,但有外用3~4g而死亡的病例。生产设备要密闭、防泄漏,溅到皮肤上需及时洗净。车间应通风,设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。 一、健康危害 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:吸入后对鼻、喉和呼吸道有刺激性。对眼有强烈刺激作用。皮肤接触,轻者出现红斑,重者引起化学灼伤。误服浓乙酸,口腔和消化道可产生糜烂,重者可因休克而致死。 慢性影响:眼睑水肿、结膜充血、慢性咽炎和支气管炎。长期反复接触,可致皮肤干燥、脱脂和皮炎。 二、毒理学资料及环境行为 毒性:属低毒类。 急性毒性:LD503530mg/kg(大鼠经口);1060mg/kg(兔经皮);LC505620ppm,1小时(小鼠吸入);人经口1.47mg/kg,最低中毒量,出现消化道症状;人经口20~50g,致死剂量。 亚急性和慢性毒性:人吸入200~490mg/m3×7~12年,有眼睑水肿,结膜充血,慢性咽炎,支气管炎。 致突变性:微生物致突变:大肠杆菌300ppm(3小时)。姊妹染色单体交换:人淋巴细胞5mmlo/L。 生殖毒性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):700mg/kg(18天,产后),对新生鼠行为有影响。大鼠睾丸内最低中毒剂量(TDL0):400mg/kg(1天,雄性),对雄性生育指数有影响。 危险特性:其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂可发生反应。 亚硝酸钠是一种工业盐,虽然和食盐氯化钠很像,但有毒,不能食用。亚硝酸钠有较强毒性,人食用0.2克到0.5克就可能出现中毒症状,如果一次性误食3克,就可能造成死亡。亚硝酸钠中毒的特征表现为紫绀,症状体征有头痛、头晕、乏力、胸闷、气短、心悸、恶心、呕吐、腹痛、腹泻,口唇、指甲及全身皮肤、黏膜紫绀等,甚至抽搐、昏迷,严重时还会危及生命。 世界食品卫生科学委员会1992年发布的人体安全摄入亚硝酸
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