化妆品化学 烯烃的结构、异构和命名 《化妆品化学》3001烯烃结构异构和命名.pptxVIP

烯烃的结构和命名;1 烯烃的结构 烯烃的同分异构 烯烃的命名;烯烃的结构; 烯烃：分子中含有碳碳双键（C＝C）的烃称为烯烃。 不饱和烃：分子含有碳碳（C＝C）或者碳碳三键（C≡C）的烃称为不饱和烃。 单烯烃：分子中只含有一个碳碳双键（C＝C）的不饱和烃称为单烯烃，通式：CnH2n（n≥2）。 二烯烃：分子中含有二个碳碳双键（C＝C）的不饱和烃称为二烯烃，通式：CnH2n－2（n≥3）。; 分子中含有两个碳原子的烯烃叫乙烯，分子式为C2H4。乙烯是最简单的烯烃，下面我们以乙烯为例来讨论烯烃的结构。 ; 根据物理方法测得，乙烯是平面型分子。也就是说，乙烯分子中的两个碳原子和四个氢原子都在同一平面内，其中H—C—C 的键角约为121°，H— C — H的键角约为118°。 ; 杂化轨道理论认为，乙烯分子中碳原子在形成双键时，一个2S轨道和二个2P轨道进行杂化重新组合，形成了三个全新的轨道，称为SP2杂化轨道。 这三个SP2杂化轨道完全相同，以平面三角形对称地分布在碳原子周围，彼此间的夹角为120°。 ; ; ; ; σ键可绕键轴自由旋转，而π键则不能，因为旋转会破坏两个P轨道的平行状态，也就是破坏了π键。由于π键是P轨道从侧面重叠形成的，重叠程度比较小，所以π键不如σ键牢固，容易断裂。也正是由于这个原因，烯烃的化学活性比烷烃大得多。烯烃中除C＝C键外， C—C键、C—H键与烷烃一样，都是σ键。 ;烯烃的同分异构;烯烃的同分异构现象;一、构造异构; 对于分子中含四个以上碳原子的烯烃，由于碳原子可以按不同的方式进行排列，所以存在碳链异构体。例如，烯烃C4H8就有两种碳链异构体，分别是1－丁烯和2－甲基丙烯（异丁烯）： ;2、双键位置异构 烯烃双键位置异构是由于碳碳双键（C＝C）在碳链中的位置不同而引起的。例如，直链烯烃C4H8就有两种双键位置异构体，分别是1－丁烯和2－丁烯： ;3、烯烃构造异构体的推导方法 （1）按照烷烃碳链异构体的推导方式写出所有的碳链异构体。 （2）在所有碳链中可能的位置上依次移动双键的位置。 （3）补上??链中所有的氢原子。 下面我们以C5H10为例来推导该烯烃的所有构造异构体。 ;烯烃C5H10构造异构体的推导过程： （1）按烷烃碳链异构的推导方式，该烯烃有A、B、C三个碳链异构体。 ;（2）在所有碳链中可能的位置上依次移动双键的位置。 　　　 ;（３）补碳链中所有氢原子，烯烃C5H10的构造异构体共有五个。 　　　 ; 推导己烯（C6H12）的所有同分异构体 ;二、顺反异构; ; 顺反异构条件：同一个双键碳子上所连接的原子或基团必须互不相同，才有顺反异构；只要有一个碳原子上连有两个相同的原子或者基团就没有顺反异构。 ; 例题：指出下列化合物中哪些可能存在顺反异构体，并写出其顺反异构体的构造式 ;习题二 (抢答）;烯烃的命名;烯烃的命名;一、构造异构体的命名; 请同学们命名下面五碳和十二碳直链烯烃的名称： ;２、支链烯烃的命名：按下列步骤和规则进行。 ① 选取主链作为母体 ;２、支链烯烃的命名：按下列步骤和规则进行。 ① 选取主链作为母体 ② 给主链原子编号 ;２、支链烯烃的命名：按下列步骤和规则进行。 ① 选取主链作为母体 ② 给主链原子编号 ③ 写出烯烃名称 ; 例题2：给下面的烯烃命名 （1）选取主链作为母体 （2）给主链碳原子编号 （3）写出烯烃的名称 ; 请同学们命名下面烯烃的名称： ;3、烯基： 烯烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团称为烯基。 ;1、顺反命名法：就是在顺式异构体的名称前面加上“顺”字，在反式异构体的名称前面加上“反”字。如２－丁烯的命名： ; 顺反命名法方便、简单，直观明了，但却有局限性。为什么？因为当两个双键碳原子上没有相同的原子或者基团时，就难以确定顺式或反式，如： 2、Z / E命名法：Z / E命名法的基本原则如下： （１） 应用“次序规则”确定每个双键碳原子所连接的两个原子或者基团的相对次序。 （２） 如果两个次序高的基团或者原子在双键同侧，称为Z构型，反之称为E构型。; （３）次序规则 ① 按直接与双键碳原子相连的原子的原子序数大小排列，原子序数大的排在前面，次序优先；原子序数小的排在后面，次序在后。如： I(53) ＞ Br(35) ＞ Cl(17) ＞ S(16) ＞ P(15) ＞ O(8) ＞ N(7) ＞ C(6) ＞ H(1) ② 如果与双键碳原子直接相连的第一个原子相同，则依次比较与之相连的第二个、第三个、第四个等原子的原子序数，以决定基团的排列次序。如CH3－和CH3CH2－比较： ; ; 例题3：给下面的烯烃命名 ; 习题六：用顺反或Z/E命名法给下列烯烃命名(书写）