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化学选修五/第二章第二节 醇的化学性质 复习回顾: 1、乙醇可以发生哪些类型的反应? 2、写出乙醇的化学式、电子式、结构式、结构简式并标出各反应时的断键位置 【学习目标】 1.掌握醇的化学性质并熟悉其应用。 2.能够找出醇发生不同类型反应的断键点、反应产物及反应类型。 【学习重点】 1.醇的化学性质及其应用。 2.醇发生不同类型反应的断键点、反应产物及反应类型。 醇的化学性质 C—C—O—H H H H H H 结构式: CH3CH2OH或C2H5OH 结构简式: 化学式: C2H6O 电子式: 乙醇的结构 醇的官能团-羟基 写作-OH 氢 氧 二、醇的化学性质 〔阅读〕P57交流研讨,分析醇的结构,预测醇的化学性质。 1 羟基的反应 (1)取代反应 ⊙醇与浓的氢卤酸(HCI、HBr、HI)发生反应时分子中的碳氧键断裂,羟基被卤原子取代,生成相应的卤代烃和水 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ ⊙在酸做催化剂及加热下,醇发生分子间的取代生成醚和水 (2)消去反应 含有 B-H醇在浓硫酸及一定温度下能发生消去反应生成烯烃 如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。还有如: 〔思考〕是不是所有的醇都能发生消去反应呢? 【反馈练习1】某饱和一元醇C7H15OH发生消去反应,只得到两种单烯烃,则该醇的结构简式可能是下列中的( ) A B C D D 2、羟基中氢的反应 (1)与活泼金属的反应 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 【反馈练习2】 A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的H2,消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2,则A、B、C三种醇分子里羟基数目之比为( ) A 3:2:1 B 2:6:3 C 3:1:2 D 2:1:3 D (2)与羧酸反应 乙醇和乙酸在浓硫酸催化并加热下可以发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,实验证明,其他的醇和羧酸也可以发生酯化反应生成酯和水。 〖实验现象〗 a. 铜丝红色→黑色→红色反复变化; b. 在试管口可以闻到刺激性气味 。 黑色→红色 H O-H │ │ H-C-C-H │ │ H H Cu O + Cu + H2O △ + H O │ H-C-C-H │ H 乙醛(刺激性气味) 红色→黑色 醛基 -CHO 两个氢脱去与O结合成H2O 2Cu + O2 2CuO 3、醇氧化反应 (H—O键与相邻较近的C—H键的组合断裂)。 催化剂 ? 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu或Ag 工业上利用此原理生产乙醛 〖说明〗整个过程中,Cu丝在反应前后质量和性质都没变化,起催化剂作用,故又称它为乙醇的催化氧化. ①-③位断键 ① ③ R2—C—O—H R1 H + O2 2 生成醛或酮 + 2H2 O —C=O R1 R2 2 Cu △ ② 〔思考〕是不是所有的醇都能被氧化成醛? 与-OH相连的碳原子必须有H才能被氧化。 化学式为C4H10O的醇,能被氧化,但氧化产物不是醛,则该醇的结构简式是( ) A.C(CH3)3OH B. CH3CH2CH(OH)CH3 C.CH3CH2CH2CH2OH D. CH3CH(CH3) CH2OH 【反馈练习3】 B
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