高中化学知识导学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节有机化合物结构的测定学案鲁科版5.docxVIP

第 2 节 有机化合物结构的测定 案例探究 有机化合物结构测定方法的发展 有机化合物结构测定方法的发展在有机化学的发展历史上起了非常重要的作用。例如， 19 世纪上半叶，盖·吕萨克 ( J ． GayLussac ) 、贝采里乌斯 ( J ． J． Berzelius ) 、李 比希 ( J ． Liebig ) 等先驱者创建了有机元素定量分析方法以来，使有机化学正式成为一 门新的科学； 20 世纪初，普瑞格 ( F ． Pregl ) 创立有机微量分析方法以后，对于一些含 量极微的天然有机化合物进行研究才成为可能； 20 世纪 50 年代马丁 ( A ． T． P．Martin ) 和辛吉 ( P． L．M． Synge ) 创建纸上色谱和气相色谱等方法，为分析氨基酸和蛋白质结构 提供了有力的工具，使得蛋白质化学取得了突破性的进展。 思考 : 你知道如何对有机化合物进行结构测定吗？ 自学导引 一、测定有机化合物结构的流程 答案 元素组成 相对分子质量 官能团及碳骨架状况 二、确定有机化合物的元素组成 碳、氢元素质量分数的测定 最常用的是 _________ 分析法。将样品置于 ___________ 中燃烧，燃烧后生成的 _________ 和 ___________ 分别用碱液或吸水剂吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、 氢元素的质量分数。当然，碳、氢元素的含量也可以利用 __________ 分析方法测定。 2. 氮元素质量分数的测定 将样品通入 __________ 气流中，在 __________ 的催化下燃烧生成 ____________ ， 并借助二氧化碳气流将生成的气体赶出， 经 KOH浓溶液吸收二氧化碳气体后， 测得剩余气体 的体积，即可计算出样品中氮元素的质量分数。 3. 卤素质量分数的测定 将样品与 ____________ 溶液及 ____________ 混合加热，此时卤素原子转变为 ____________ ，并与 AgNO3 溶液作用产生 ____________ 沉淀。根据沉淀的量， 即可计算 出样品中卤素的质量分数。 答案 1. 燃烧 氧气流 二氧化碳 水 仪器 2. 二氧化碳 氧化铜 氮气 3. AgNO3 浓硝酸 卤素离子 卤化银 1 三、测定有机化合物的相对分子质量 1. 理想气体状态方程 ___________ = ___________ 3 -1 -1 式中， R = _________ Pa ·m ·mol ·K 测定有机化合物相对分子质量的方法 方法 1: 计算法 利用特定装置测出一定质量的某种有机物蒸气的温度、 压强和体积， 然后根据理想气体状态方程进行计算。 方法 2: 使用 ___________ 进行测定 质谱记录了有机化合物分子失去 1 个电子而成为带正电荷离子的 __________ 大小，其 中最大的 ____________ 就是有机化合物的相对分子质量。 答案 8.314 mRT 质谱法 质量 离子质量 2. PV 四、确定有机化合物结构式的流程 测定有机化合物的结构，关键步骤是判定分子的________ 及典型的 ________ 性质， 进而确定分子中所含的 ___________ 及其所处的位置。 答案 不饱合度 化学 官能团 化学键 官能团 五、有机化合物分子不饱和度的计算 不饱和度 ( Ω ) 的概念 不饱和度也叫缺氢指数，与饱和有机物相比，分子中每减少 _________ 个 H 原子，即 称该分子具有 1 个不饱和度，即 Ω = 1 。 2. 几种常见官能团的不饱和度 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 一个碳碳叁键 一个羰基 一个苯环 一个脂环 一个氰基 有机化合物分子不饱和度的计算 __________________________ 2 其中 n c 为碳原子数； n H 为氢原子数。在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧、硫原子，可不予考虑；若含有氮、磷原子，就在氢原子总数中减去氮或磷原子数。 = ___________________________________ 答案 1.2 2. 1 2 1 4 1 2 3. Ω = n c + 1 - nH 2 六、确定有机化合物的官能团 实验确定法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳 溴的四氯化碳溶液 碳叁键 KMnO4酸性溶液 卤素原子 AgNO和浓硝酸的混合液 3 醇羟基 钠 酚羟基 FeCl 3 溶液 溴水 醛 基 银氨溶液 新制氢氧化铜悬浊液 羧 基 NaHCO3溶液 硝 基 ( NH 4 ) 2 Fe(SO ) 2 溶液、硫酸以 1 分钟内溶液由 4 _______色 变 ( —NO2