3.4 对映异构现象.pdf

3.4.1 含有不对称碳原子的手性分子命名 当碳原子上连有四个不同的 原子或基团时，将产生手性，会 存在两种立体异构体。本小节将 讲解如何命名该类分子。 一对互为镜像且互不重合的 分子为对映异构体。 乳酸的两个对映异构体 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 。。。。。。。。。。 1/5 3.4.1 含有不对称碳原子的手性分子命名 一. 含有一个手性碳原子的手性分子的DL命名 很多天然的化合物是含有一个手性碳原子的手性分子，比如 D-(+)-甘油醛、D-(-)-乳酸、L-(+)-丙氨酸和L-(-)-脯氨酸等。 DL命名法是最初人们命名从自然界中分离得到的天然光学纯的化合物的方法， (+)-甘油醛被命名为D型，另外，与之相关联的光学纯的化合物也称为D型。他们的 对映体称为L型。DL命名法现在并不常用，但很多天然的手性化合物，如氨基酸和糖 类等化合物中还大量使用。 D-(+)-甘油醛 D-(-)-乳酸 L-(+)-丙氨酸 L-(-)-脯氨酸 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 。。。。。。。。。。 2/5 3.4.1 含有不对称碳原子的手性分子命名 二. 含有一个手性碳原子的手性分子的RS 命名 对于含有手性碳原子的化合物来说，RS 命名法使用更普遍。 按照次序规则的要求，将连接手性碳原子的四个基团排序，将最不优先的基团 （最小基团）旋转到视线的远端，然后将其他三个基团按照从最优先基团到次优先基 团，到再次优先基团的顺序（从大到小顺序）排列，如果为顺时针，则该手性碳为R 构型，如果为逆时针，则为S 构型。 R-2-丁醇 S-2-丁醇 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 。。。。。。。。。。 3/5 3.4.1 含有不对称碳原子的手性分子命名 二. 含有一个手性碳原子的手性分子的RS 命名 对于含有手性碳原子的化合物来说，RS 命名法使用更普遍。 按照次序规则的要求，将连接手性碳原子的四个基团排序，将最不优先的基团 （最小基团）旋转到视线的远端，然后将其他三个基团按照从最优先基团到次优先基 团，到再次优先基团的顺序（从大到小顺序）排列，如果为顺时针，则该手性碳为R 构型，如果为逆时针，则为S 构型。 D/L，(+)(-)和 R/S 命名法没 有对应关系。