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Chem
【复习回顾】
Chem
内容:
II类定位基与I类定位基的相互转化
I类定位基转化成II类定位基
阻断基的导向作用
学习目标:
掌握定位效应在有机合成中的应用
Chem
FGI
Chem
1 I类定位基与II类定位基的相互转化
1)
II类定位基 I类定位基
还原剂: Zn(Hg), HCl; or H , Ni; or Fe, HCl
2
氧化剂:
Chem
Examples:
分析:
用逆合成分析(Retrosynthetic analysis)法描述:
FGR
FGI
Chem
2)
II类定位基 I类定位基
还原剂: H , Ni; orZn-Hg, 加热
2
氧化剂: CrO ,H SO
3 2 4
Chem
Examples:
分析:
用逆合成分析(Retrosynthetic analysis)法描述:
FGI FGR
Chem
Examples :
分析:
用逆合成分析(Retrosynthetic analysis)法描述:
FGI
【注意】II类定位基取代的苯环上难发生付克反应
Chem
分析:
用逆合成分析(Retrosynthetic analysis)法描述:
FGI FGI FGR
Chem
2 I类定位基转化成II类定位基
I类定位基 II类定位基 I类定位基 II类定位基
氧化剂:KMnO ,CrO ,H SO
4 3 2 4
Chem
Examples:
分析:
用逆合成分析(Retrosynthetic analysis)法描述:
FGI FGR
Chem
3 阻断基(blocking group)的导向作用
分析:
用逆合成分析(Retrosynthetic analysis)法描述:
FGA FGR
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