4.1 烷烃的结构有机化学——结构·反应·机理·合成.pdf

大学化学（下） 第4章 烷烃和环烷烃 Alkane and Cyclic Alkane 只有碳氢两种元素的原子组成的化合物叫碳氢 化合物,简称烃。烃（Hydrocarbons)是最基本 的有机化合物,习惯上把它们看成是有机化合物 的母体。 烃的分类： 饱和烃： 烷烃 开链烃 不饱和烃: 烯烃、炔烃 (脂肪烃) 烃 环烷烃 脂环烃 环烯烃 环状烃 环炔烃 （少见） 芳香烃 本章主要讨论烷烃和环烷烃的结构和性质。 4.1 烷烃的结构 一、烷烃的结构特点 烷烃（alkane）：就是碳原子以单键相连，其余 的价键都与氢完全结合而成的化合物。 烷烃的结构特点： 3 碳原子均为sp 杂化，呈正四面体构型； 分子中的所有单键均为σ键，键角接近109º28ˊ。 σ键的形成： σ键的特点： 1、重叠程度大，键牢固，能单独存在； 2 、成键电子云围绕两核间连线呈圆柱体的 轴对称，可“自由”旋转。 3 、电子云分布于两原子之间，不易受外界 环境影响，不易发生化学反应。 例1 ：甲烷的结构 3 甲烷（CH ）是最简单的烷烃，C原子采取sp 杂 4 化，分子中只有C—H σ键，分子构型为正四面 体，碳位于正四面体的中心，4个C—Hσ键指向 四面体的4个顶点，键角为109.5°。 例2 ：乙烷（CH －CH ） 3 3 3 在乙烷（C H ）中，两个碳原子都采取sp 杂 2 6 化，各用一个杂化轨道重叠形成C-C σ键，余下 3 的6个sp 杂化轨道分别和6个氢原子的1s轨道重 叠形成6个C-H σ键。  3 - 3 sp sp H H C C H H  3 H H sp -s 乙烷 3 由于sp 杂化碳的轨道夹角是109.5°，并且烷烃 分子主要以最稳定的交叉式构象存在，所以随着 碳原子数的增加，高级烷烃的碳链是呈锯齿形， 而不是直线。 二、烷烃的通式和碳链异构 烷烃的通式 烷烃中每增加1个碳原子，同时增加2个氢原子， 所以，烷烃的通式为C H