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《有机化学》习题解答 主 编 贺敏强 副主编 赵红 韦正友 黄勤安 科学出版社 第1章烷烃 1．解： 有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质及其变化规律的一门学科。有机化合物的特性主要体现在化合物数目多、易燃、熔点低、易溶于有机溶剂、反应速率慢且副反应多等方面。 2．解： 布朗斯特酸碱概念为：凡能释放质子的任何分子或离子是酸；凡能与质子结合的任何分子或离子都碱。而路易斯酸碱概念则为：凡能接受外来电子对的分子、基团或离子是酸；凡能给予电子对的分子、基团或离子是碱。 3．解： （ 2），（3），（ 4）有极性。 4．解： 路易斯酸： H ＋， R＋ ， AlCl 3， SnCl2， ＋ NO 2。路易斯碱： OH― ， X ― ， HOH ， ― RO ， ROR， ROH。 5．解： 6．解： CH 3CH 2 O O CH 3 OH CH3 12 样品中碳质量 20.47mg 样品中碳的质量分数 100% 44 100% 85.8% = 6.51mg 样品质量 2 8.34mg 氢的质量分数 = 18 100% 14.2% 6.51mg 碳氢质量分数之和为 100% ，故不含其他元素。 85.8 14.2 1: 2 C:H= : 12 1 实验式为 CH 2 实验式量 = 12× 1+1 ×2=14。已知相对分子质量为 84，故该化合物的分子式为 C6H 12。 第2章链烃 1． 解： 1） 4， 6-二甲基 -3- 乙基辛烷 2） 3-甲基 -6- 乙基辛烷 3） 5,6-二甲基 -2- 庚烯 4） 5-甲基 -4- 乙基 -3-辛烯 5） 2-甲基 -6- 乙基 -4-辛烯 6） （ E） -3-甲基 -4-乙基 -3- 庚烯 7） 3-戊烯 -1- 炔 8） 2-己烯 -4- 炔 （ 9） （ 2E,4E） -2， 4-己二烯 CH 3 （ 10） （C5Z2H）5-2， C2H 5 CHCH 3 C = C C2H 5 C = C （ 11） CH 3 CHCH 3 CH3 C2H5 2．解： CH 3 （ 1） （ 2） 3．解： CH 3 H （ 1） （2） CH3 C CCH3 4．解： CH 3 CH3 1）自由基是一个缺电子体（不满足八电子结构） ，有得到电子的倾向。分子中凡是有满足这一要求的因素存在，均可使自由基的稳定性增大。因烷基是给电子基团，自由基所在碳上连接的 烷基越多，给电子能力越强，相应的自由基越稳定。 （2）决定碳正离子稳定性的主要因素是电荷的分散程度。 能使正电荷分散的因素， 均可使其稳 定性增大。因烷基是给电子基团，给电子的结果中和了正电荷，即正电荷得到了分散。正电荷所 在碳上连的烷基越多，电荷越分散，相应的碳正离子就越稳定。烯丙基型正碳离子由于存在 p-π 共轭效应，其稳定性比一般正碳离子甚至比 3oC+ 稳定得多。 5．解： 6．解： 7．解： 8．解： （ 1）CH 2=CH— CH=CH 2 （2） CH CH C CHCH CH 3 3 2 2 9．解： CH 3 CH 3CH2 CH2CH3 10．解： H2/Lindlar Pd H H 11．解： CH3CH 2C CCH 2CH3 （ 1） H CH 2CH3 （ 2） (1) Na, NH 3 (2) NH 3, H 2O H （ 3） CH 3CH2 （ 4） 12．解： 13．解： 由分子组成可知该化合物可能为炔烃或二烯烃。 因该化合物能与银氨溶液生成白色沉淀， 说明 为端基炔烃。 分子组成为 C5H 8 的端基炔结构式为： 含氧化合物的结构为： 14．解： A ： CH3CH 2CH=CH 2 CH3 CH=CHCH 3 CH 2=C(CH 3)2 B ： CH3CH2CH(OH)CH 2(OH) CH3CH(OH)CH(OH)CH 3 CH2(OH)C(CH 3)2OH C： CH3CHClCH=CH 2 CH 3CH=CHCH 2Cl CH2 =C(CH 3)CH 2Cl 15．解： A. 1 －戊炔 CH 3CH 2CH 2C CH B. 2－戊炔 CH 3CH 2C CCH 3 C. 1， 3－戊二烯 CH 3CH CH CH CH 2 第 3章脂环烃 1．解： (1) 1- 甲基 -3-乙基环戊烷 (2) 1,1- 二甲基 -3-异丙基环戊烷 (3) 3- 甲基 -1- 环丁基戊烷 (4) 2- 甲 基 -3-环丙基庚烷 (5) 顺 -1,3- 二甲基环戊烷 (6) 反 -1- 甲基 -3-异丙基环己烷 (7) 螺 [2.5] 辛烷 (8) 螺 [3.4] 辛烷 (9) 二环 [3.3.0] 辛烷 (10) 6-甲基二环庚烷 (11)