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芳烃和卤代烃的性质 实验五 芳香烃、卤代烃的性质 一、实验目的 验证芳香烃和卤代烃的性质 加深对芳香烃和卤代烃典型反应的认识 二、实验原理 芳香烃一般都含有苯环，由于分子中具有闭合共轭结构，使这类物质易发生亲电取代反应，难发生加成和氧化反应，在紫外光照射下可与卤素加成，在催化剂的存在下，可以加氢。芳环侧链上的烃基受芳环的影响，使 α-H 易氧化，或在光照/加热条件下较易发生取代。 卤代烃中 C-X 键为极性键，在强碱作用下容易发生 β-消除反应生成烯烃，而多卤代烃容易发生 α-消除反应生成卡宾。卤代烃的活性顺序：RIRBrRCl。SN2反应活性顺序：伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃，SN1 反应活性顺序相反。 三、实验仪器与药品 苯、甲苯、二甲苯、0.5% KMnO4、2% KMnO4、3mol/L H2SO4、3% Br2/CCl4、20% NaOH 溶液、萘、浓 HNO3、无水 AlCl3 四、实验步骤 1.芳香烃的性质 （1）高锰酸钾溶液氧化 苯、甲苯各 1 mL，加 5 滴 0.5% KMnO4，振摇，加 10 滴 3 mol/L H2SO4，水浴 60-700C 加热 2 min，观察现象 （2）芳烃侧链的卤代 光照 1mL 甲苯，加 3%Br2/CCl410 滴， 吹气，观察现象。 避光 （3）磺化 在四支试管中分别加入苯、甲苯、二甲苯各 1.5mL 及萘 0.5g，分别加入浓硫 2mL，水浴 750C 加热，振荡，反应物分成两份，一份倒入盛有 10mL 水的小烧杯中，另一份倒入 10mL 饱和 NaCl 中，观察现象？ （4）硝化 1mL 浓 HNO3 在冷却下逐滴加入 2mL 浓 H2SO4，冷却振荡，然后在冷却下滴加 1mL 苯充分振荡，水浴 5 分钟，再分别倾入 10mL 冷水中，观察现象。（5）傅-克反应 1 支干燥的试管加入 2mL CHCl3、2 滴苯，加入 0.5 g 无水 AlCl3，振荡，观察特征颜色的产生。 卤代烃的性质 芳烃和卤代烃的性质 （1）与硝酸银乙醇溶液的反应 1mL 硝酸银乙醇溶液，加样品（1-溴丁烷、溴苯、苄溴）2 滴，700C 水浴加热 2min，加入 3mol/L HNO3 1 滴，观察现象。 （2）与 NaI-丙酮溶液的反应 NaI-丙酮溶液 1mL，样品 3 滴（1-溴丁烷、氯苯、苄氯），观察现象，无明显现象的可加热。 （3）β-消除反应 试管中加 1.0 g KOH，5mL 乙醇，加热至溶，加溴乙烷 1mL，振荡，通入酸性 KMnO4 或溴水，观察现象。 （4）α-消除反应 试管中加 20%NaOH 3 mL，氯仿 8 滴，加热 1-2min，浸入冷水，加 2% KM 2-3 滴，观察现象。 芳烃和卤代烃的性质