有机化学：炔烃和烯烃.pptVIP

第四章 炔烃和二烯烃;炔烃指分子中含碳碳叁键C?C 的不饱和烃，;第一节 结构、同分异构和命名;结构：直线型分子;炔烃的同分异构; 系统命名法 选含叁键的最长链为主链 使叁键的编号最小 按编号规则编号 同时有叁键和双键，编号从靠近双键或三键一端开始，而 可以选择时，使双键的编号最小;HC?C-;自学内容;; 末端炔的特别性质 ; 金属炔化合物的生成:;; 末端炔烃的特征反响;炔烃的复原; 碱金属复原〔复原剂 Na or Li / 液氨体系〕 ——制备反式烯烃;区别：;; 炔烃与卤素的加成;叁键的加成比双键难; 炔烃与卤化氢的加成;;烯醇式〔enol form〕;; 炔烃水合反响在合成上的应用;定义：亲核试剂进攻炔烃的不饱和键而引起的加成 反响称为炔烃的亲核加成。; CH?CH + CH3COOH;硼氢化反响-氧化和复原反响;RC?CH;; 炔烃的氧化;乙炔的聚合;;由卤代烃制备炔烃;由伯卤代烷与炔钠反响制备炔烃;一. 共轭双烯〔共轭二烯〕;;(2E,4E)-2,4-己二烯 (2E,4E)-2,4-hexadiene;共轭二烯的两种平面构象;共轭二烯稳定性; 氢化热比较; 实验事实：形成二烯烃时，总是优先生成共轭二烯;分子有较大的离域体系;共轭;;;;; 共振结构稳定性的判别;(3) 两个电荷别离的极限式,电负性强的带负电荷的稳定;; 用共振论解释共轭二烯的稳定性; 实验;;; 其它例子; 实验结果;; Diels-Alder反响机理; 一些简单的Diels-Alder反响例子;电性效应;〔二〕共轭效应〔Conjugative effect〕; 1. π ,π - 共轭体系; 2. p ,π - 共轭体系; 烯丙基正离子 烯丙基负离子 烯丙基自由基; 3. 超共轭体系; (2) σ-p 超共轭体系; (1) 吸电子共轭效应〔-C效应〕 共轭体系上的取代基降低体系的电子云密度，称吸电子共轭效应。如-NO2、-COOH、-CHO等。; (1) 方向一致，总的电子效应得到增强。;小结和要求 掌握炔烃化合物的命名 掌握炔烃化合物的反响 炔氢的反响及炔化钠的应用、复原反响〔H2、Lindlar Cat.、Na/NH3(l)〕、亲电加成反响、亲核加成反响、硼氢化反响 了解制备炔烃的方法 掌握二烯烃的分类与性质 掌握卤代烯烃的分类与性质 熟悉各种电子效应