高中化学 新苏教版 选择性必修3 专题3 第2单元 基础课时9　芳香烃.docVIP

第二单元　芳香烃 基础课时9　芳香烃 学 习 任 务 1．能运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构；能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系。 2．能通过实验探究认识苯及其同系物的化学性质。 3．能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响；能举例说明反应条件对有机反应产物的影响与意义。 4．认识芳香烃对人类生活和现代社会发展的影响。 一、苯的结构和性质 1．芳香族化合物 (1)芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。 (2)芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃。 2．苯的结构特征及理论分析 (1)结构特征 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 C6H6 苯的分子式为C6H6，与烷烃相比较还差8个H原子达到饱和。德国化学家凯库勒提出了苯的环状结构，称为凯库勒式：，简写为eq \a\vs4\al()。 (2)理论分析 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，键角为120°。在苯分子中，每个碳原子都采取sp2杂化方式，分别与1个氢原子、2个碳原子形成σ键。6个碳原子除了通过6个C—C σ键连接成环外，每个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子，由6个碳原子共同形成大π键。 苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰，故说明苯分子中6个氢原子是等效的，所处的化学环境是完全相同的。 3．苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的有毒液体，密度比水小，熔点5.5 ℃，沸点80.1 ℃。苯易挥发，不溶于水，易溶于有机溶剂 4．苯的化学性质 由于大π键的存在，使苯的结构稳定，化学性质比较稳定。苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，一般情况下也不能与溴水发生加成反应。化学性质比烯烃、炔烃稳定。 (1)苯的氧化反应——燃烧 苯燃烧时生成CO2和H2O，发出明亮的火焰，并带有浓烟。反应方程式为2C6H6＋15O2eq \o(――→,\s\up8(点燃))12CO2＋6H2O。 (2)苯的取代反应 ①卤代反应 苯与氯单质或溴单质在三卤化铁作催化剂时可发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯等。二卤代苯主要是邻位取代物和对位取代物。化学方程式为 ②硝化反应 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50~60 ℃时发生取代反应，生成一取代物硝基苯，反应方程式为 (3)苯的加成反应 与H2的加成反应： 　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的。 (×) (2)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式。 (×) (3)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (×) (4)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同。 (×) (5)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法。 (√) (6)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同。 (×) 二、苯的同系物　芳香烃的来源与应用 1．苯的同系物的组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，分子组成通式为CnH2n－6(n6)。 (2)苯的同系物分子结构中只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的氢原子被烷基代替而得到的。苯环上可以连接1～6个烷基。如： 2．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。 只有与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，该苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2eq \o(――→,\s\up8(点燃))nCO2＋(n－3)H2O。 ③鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在30 ℃时主要获得邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种取代产物，而在100 ℃时则能获得不溶于水的淡黄色针状晶体2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，化学方程式为，三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药，俗称TNT，常用于国防和民用爆破。 (3)加成反应 3．乙苯(苯乙烷)的用途和制备 (1)乙苯的用途 乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制取聚苯乙烯，丁苯橡胶的原料。 (2)乙苯的获得 工业上制取乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯或丙烯反应获得，制取乙苯的化学方程式为。 4．芳香烃及其来源 芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。 (1)芳香烃的分类和实例(写出结构简式) (2)芳香烃的来源 芳香烃最初来源于煤焦油中，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。 　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”