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能力课时7 醛、酮、羧酸、酯的结构及性质与醛基的定性检验与定量计算
探 究 任 务
1.掌握醛酮的结构与性质。
2.掌握醛基的定性检验与定量计算。
3.掌握羧酸、酯的结构与性质。
醛酮的结构与性质
依据官能团判断醛、酮的性质
第一步:找官能团
根据有机物的结构简式,判断有机物中存在的官能团及其数目
第二步:回忆性质
碳碳双键能够与溴水等发生加成反应,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。醛基能够发生加成反应,也能被酸性高锰酸钾溶液或溴水氧化
第三步:判断结果
将推出的结论与选项进行对比,分析判断
香兰素是重要的香料之一,它可由丁香油酚经多步反应合成,有关这两种化合物的说法正确的是( )
A.常温下,1 mol丁香油酚只能与1 mol Br2反应
B.丁香油酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol香兰素最多能与3 mol H2发生加成反应
D.用酸性KMnO4溶液不能鉴别丁香油酚和香兰素
D [丁香油酚中含有碳碳双键和酚羟基,且与(酚)羟基相连的碳原子的1个邻位碳原子上有氢原子,故1 mol丁香油酚可以与2 mol Br2反应,其中1 mol Br2与分子中的碳碳双键发生加成反应,另外1 mol Br2取代苯环上(酚)羟基邻位碳原子上的氢原子,发生的是取代反应,A项错误;丁香油酚中含有(酚)羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,B项错误;1个香兰素分子中含有1个苯环、1个醛基,故1 mol香兰素最多能与4 mol H2发生加成反应,C项错误;二者都能被酸性KMnO4溶液氧化,故用酸性KMnO4溶液不能鉴别二者,D项正确。]
香豆素是一种用途广泛的香料,可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。一种合成香豆素的路线如图
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为____________。
(2)反应①的反应试剂及条件为____________。
(3)反应②和③的反应类型分别是________、________。
(4)为了实现反应④,需要分两步进行:第一步,向有机物中加入______________________________________________________(填试剂名称),反应的化学方程式:_______________________________;第二步酸化。
[解析] (1)通过题给香豆素的结构简式可以得到香豆素的分子式为C9H6O2。(2)反应①为醇的催化氧化,反应试剂及条件为Cu、O2、加热。(3)对比反应②的反应物和生成物的分子组成可知,该反应的反应原理为,为加成反应,反应③为消去反应。(4)不管用银氨溶液还是新制的Cu(OH)2氧化醛基,都必须在碱性条件下进行,所以得到的氧化产物都是羧酸盐,必须要经过酸化才能转化为羧酸。
醛基的定性检验与定量计算
(1)含有醛基的有机物都能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应,但含有醛基的有机物不一定是醛,如甲酸、葡萄糖等,前者属于羧酸,后者属于糖。
(2)要注意甲醛结构和性质的特殊性,HCHO~4Ag,HCHO~2Cu2O。
(3)注意醛基与酮羰基的区别与联系,二者结构中都含有1个碳氧双键,当羰基结合1个氢原子后,就成为醛基。
下列说法正确的是( )
A.能与新制的Cu(OH)2反应的有机物一定是醛
B.1 mol任何一元醛与足量银氨溶液反应,最多得到2 mol Ag
C.醛不能被CuSO4溶液氧化
D.最简单的一元酮是乙酮
C [醛基与烃基或氢原子相连的有机物是醛,如果醛基连接的不是烃基或氢原子而是其他基团,虽能与新制的Cu(OH)2反应,但不属于醛,A项错误。1 mol甲醛与足量银氨溶液反应,最多得到4 mol Ag,B项错误。醛只有在碱性条件下才能与新制的Cu(OH)2反应,不能与CuSO4溶液反应,C项正确。羰基本身含有1个碳原子,当羰基两端连接的都是烃基时,得到的才是酮,当羰基两端连接最简单的烃基甲基时,得到组成最简单的酮即丙酮,D项错误。]
1.(2021·江西南昌高二质检)绿色农药——信息素的推广使用,对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH===CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A.先加入酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
B.先加入溴水,后加入酸性高锰酸钾溶液
C.先加入新制的Cu(OH)2,加热,酸化后再加入溴水
D.先加入银氨溶液,水浴加热,再另取该物质加入溴水
C [A.先加入酸性高锰酸钾溶液,两种官能团均被氧化。
B.先加入溴水,碳碳双键发生加成反应,醛基发生氧化反应。
C.先加入新制的Cu(OH)2,加热可检验醛基,酸化后加入溴水可检验碳碳双键。
D.先加入银氨溶液,水浴加热可检验醛基;另取该物质加入溴水,碳碳双键发生加成反应,醛基发生氧化反应,不能检验碳
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