高中化学 新苏教版 选择性必修3 专题4 第1单元 基础课时11　酚.docVIP

基础课时11　酚 学 习 任 务 1．能描述苯酚的物理性质。 2．能从官能团角度区别醇、醚、苯酚的结构差异。 3．能通过实验探究获得苯酚的化学性质。 4．能从官能团角度分析和推断酚类的共性。 5．能列举酚类在日常生活中的广泛应用，认识酚类物质对现代社会可持续发展的影响，能依据酚类物质的性质对环境、 能源等具体问题做出判断和评估。 一、酚的概念及其代表物的结构 1．酚的概念 酚是羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连而形成的有机物。 2．苯酚的分子结构 　下列有机物与苯酚互为同系物的是(　　) C　[苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个“CH2”原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。B、C、D的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与苯酚相差若干“CH2”原子团 二、苯酚的性质和应用 1．物理性质 (1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点为40.9℃ (2)从试剂瓶中取出的苯酚晶体往往会因为部分被氧化而略带红色。 (3)常温下，苯酚能溶于水并与之相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层)。 (4)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65 ℃时，能与水以任意比例互溶 (5)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。 提醒：①除去试管内壁附着苯酚的方法是用高于65 ℃ ②若皮肤上沾有苯酚应用酒精清洗。 2．化学性质 由于苯酚分子中苯环和羟基的相互影响，使得羟基的活性增强，在水溶液中能电离出H＋；同时苯环上的氢原子的活性也增强，比苯更易发生取代反应。 (1)苯酚的弱酸性 苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。能与Na反应放出H2，能与NaOH反应生成盐(苯酚钠)和水。 研究苯酚的弱酸性实验 实验操作 实验现象 结论及有关化学方程式 ①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管 苯酚与水混合，液体变浑浊 常温下苯酚在水中的溶解度较小 ②用酒精灯给①的试管加热 加热后液体变澄清 温度升高，苯酚在水中的溶解度增大 ③冷却②的试管，向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管 冷却后液体变浑浊，滴加NaOH溶液后液体变澄清 冷却后苯酚因溶解度减小而析出，加NaOH溶液后发生反应： ④向③的试管中加入稀盐酸 加入稀盐酸后液体变浑浊 苯酚钠与HCl反应生成了苯酚： ⑤向③的试管中通入CO2气体 通入CO2后液体变浑浊 苯酚钠与碳酸作用生成了苯酚： 【说明】　①苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，故不能用酸碱指示剂来检验苯酚的存在。 ②苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，但比HCOeq \o\al(－,3)的酸性强。因此，苯酚能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3(酸性强弱顺序为)。 ③苯酚钠溶液中通入CO2，反应只生成NaHCO3，与通入CO2的量无关。 ④苯酚、乙醇都能与钠反应放出H2，但苯酚与钠反应更容易，且乙醇不与NaOH反应，这表明受苯环的影响，(酚)羟基的氢原子比(醇)羟基的氢原子活泼。 (2)取代反应 与芳香烃中的苯环类似，苯酚也可与卤素、硝酸等在苯环上发生取代反应。 【实验操作】向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加过量的浓溴水，观察实验现象。 【实验现象】立即有白色沉淀产生。 【实验结论】苯酚与浓溴水反应生成白色不溶于水的2，4，6-三溴苯酚。反应的化学方程式为 【说明】　①实验成功的关键是浓溴水要过量。若苯酚过量，则生成的三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。 ②苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ③三溴苯酚不溶于水，易溶于苯等有机溶剂，所以除去混在苯中的苯酚时，不能用浓溴水，而应加入适量的NaOH溶液，使苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，再分液除去。 (3)显色反应 向含有苯酚的溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现紫色，这是苯酚的显色反应，其他的酚类物质也会发生类似的反应。该显色反应非常灵敏，常用于酚类物质的检验。 【说明】苯酚的显色反应是化学变化。 3．苯酚的用途 苯酚是重要的化工原料，大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。苯酚也可用作防腐剂和消毒剂。许多酚类化合物都具有杀菌能力，邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲 苯酚三者的混合物统称为甲酚(C7H8O)，甲酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”，易溶于水，是医院常用的杀菌剂。 4．含酚废水的处理 大多数酚类化合物有毒，在石油和煤的加工业、制药、油漆和橡胶等众多工业生产过程排放的废水中含有较多的酚类物质，以苯酚、甲酚的污染为主，影响水生动物的生长。处理含酚废水主要有两种方法：回收利用和降解处理。 　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)常温下苯酚为粉红色晶体。 (×) (2)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。 (× (3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂。