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高三复习课《卤代烃和醇》
]一、学习目标
1.掌握卤代烃和醇类的结构特征,认识官能团与其性质之间的关系;通过实验探究,证实产物和反应机理。
2.掌握氯代烃和醇类的化学性质,建立“结构决定性质”的基本观念,形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路。
3.感受卤代烃和醇类的用途,学会从化学的视角认识生活,理解化学科学在合成新分子和创造新物质方面做出的贡献。
二、学习活动
【探究活动一】同分结构
观察左图两种生活中常见的卤代烃、醇,思考:
(1)分子式为C3H7F的同分异构体有几种?
(2)图①灭火剂七氟丙烷的同分异构体有几种?
(3)分子式为C3H6F2的同分异构体有几种?
(4)图②物质的命名?写出其芳香族同分异构体。
【练习1】写出分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物的同分异构体(不含立体异构):
【探究活动二】反应机理
【知识回顾】共价键的极性越强,在反应中越??????断裂(“易”或“难”)。
【数据支持】
电负性
电负性差值
H:2.20
C—H:0.35
C:2.55
C—O:0.89
O:3.44
O—H:1.24
Cl:3.0
C—Cl:0.45
Br:2.96
C—Br:0.41
(1)参考电负性,根据断键后各基团的带电类别,请分析溴乙烷水解为什么不能生成乙烷和次溴酸?
(2)利用下述反应鉴别氯代烃和溴代烃,它们与碘化钠的丙酮溶液反应生成白色沉淀的速率不同。思考有机反应类型是什么?参照电负性差值,比较速率大小。
(3)利用平衡移动理论分析,溴乙烷转化为乙醇或乙烯为什么需要加碱?
【归纳总结】利用α、β含义,总结能够发生消去反应的醇或卤代烃具备怎样的结构特征?
【观看视频】思考醇发生催化氧化的结构特征和规律是什么?
α碳上有2个氢,催化氧化成????????????;
α碳上有1个氢,催化氧化成????????????;
α碳上没有氢, ???????能发生催化氧化。
【练习2】续练习1,分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有4种。
(1)能与HBr反应生成?????????种溴丁烷。
(2)发生消去反应能生成??????????种烯烃。
(3)能被氧气催化氧化生成醛的有??????????种。
(4)能被氧气催化氧化生成酮的有??????????种。
(5)不能被氧气催化氧化的有??????????种。
【练习3】化学的最高境界是创造物质,思考如何以石油为原料制备乙二酸(HOOC—COOH)?
请画出合成路线。
?【探究活动三】制备实验
1.乙醇的消去反应
? ?
①为什么左图装置中用于洗气的是水而第二套装置中用于洗气的是NaOH溶液?
?
?
②按右图装置进行实验为什么要使用温度计?
?
2.?乙醇与HBr的反应????
???在试管Ⅰ中依次加入2mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末,在试管Ⅱ中注入蒸馏水,烧杯中注入冷的自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后,冷却。思考:
溴乙烷沸点较低,易挥发,为了使溴乙烷冷凝在试管Ⅱ中,减少挥发,图中采取的措施有哪些?
?
??????????????????
【练习4】(2021·湖南等级考)1丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应,经过回流、蒸馏、萃取分液制得1溴丁烷粗产品,装置如图所示,下列说法正确的是( )
已知:CH3(CH2)3OH+NaBr+H2SO4CH3(CH2)3Br+NaHSO4+H2O
A.装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发,提高产率
B.装置Ⅱ中a为进水口,b为出水口
C.用装置Ⅲ萃取分液时,将分层的液体依次从下口放出
????D.?经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后,使用装置Ⅱ再次蒸馏,可得到更纯的产品
【课堂小结】注意反应类型。
?
【巩固检测】
1.(2021·浙江选考)关于有机反应类型,下列判断不正确的是( )
A.CH≡CH+HCl△CH2===CHCl(加成反应)
B.CH3CH(Br)CH3+KOH醇CH2===CHCH3↑+KBr+H2O(消去反应)
C.2CH3CH2OH+O2催化剂2CH3CHO+2H2O(还原反应)
D.CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O(取代反应)
2.(2019·全国卷)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)
A.8种 ??B.10种 ???C.12种 ???D.14种
?3.?(2021·浙江选考节选)以乙烯和丙炔酸为原料,设计化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。
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