酚和芳香醇春季高考.pptVIP

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3.命名 (1)命名时常以芳基名称加“酚”; (2)如遇“位次”高的取代基,羟基变为取代基。 以苯酚为例 (乙)磺化 磺化反应可逆, 低温下反应受动力学控制; 高温下受热力学控制 (丙)硝化 可用水蒸气蒸馏分离邻对硝基酚 苯酚甚至能与亚硝酸中的亚硝酰正离子(NO+)作用 由于苯酚易被浓硝酸氧化, 制备多硝基酚时常采用先磺化再硝化的办法. (丁)Friedel-Crafts 反应 酚容易进行Friedel-Crafts 反应 4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚(BHT)是常用有机物抗氧剂和食品防腐剂 酚容易与AlCl3作用,生成加成物,所以酚的Friedel-Crafts 酰基化比较难进行;需要较高 温度。 习题12.6 完成下列反应 (戊)与甲醛作用 具有体型结构的酚醛树脂 (己)与丙酮缩合--双酚A及环氧树脂 双酚A 双酚A是制造环氧树脂、聚碳酸酯、聚砜 的重要原料 线型环氧树脂 (3)酚的还原 (4)酚的氧化 制备环己醇工业方法 酚在空气中可慢慢被氧化,颜色逐渐变深。 (二)酚的制法 1. 从异丙苯制备 2. 从芳卤衍生物制备 3. 从芳磺酸制备 4. 从芳胺制备 1. 从异丙苯制备 氢过氧化异丙苯重排还可用 强酸性离子交换树脂为催化剂 (2) 从芳卤衍生物制备 (3) 从芳磺酸制备 (4) 从芳胺制备 CH3—CH2—CH—CH3 OH CH3—CH—C—OH CH3 CH2—CH3 CH3 ② ③ [练习] 写出下列醇的名称 CH3—CH—CH2—OH CH3 ① 2—甲基—1—丙醇 2—丁醇 2,3—二甲基—3—戊醇 一、醇 1.醇的分类 1)根据羟基所连烃基的种类 2) 根据醇分子结构中羟基的数目,醇可分为一元醇、二元醇、三元醇…… 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。 饱和一元醇通式:CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O 乙二醇可用于汽车作防冻剂,丙三醇可用于配制化妆品。 相对分子质量 沸点/℃ 0 50 100 -50 -100 30 40 50 60 羟基数 沸点/℃ 0 150 200 100 50 1 2 3 ● ● ● ● ● ● ● ● ● 醇 烷 乙二醇 丙三醇 醇的沸点远高于烷烃。 醇羟基越多沸点越高。 氢键 氢键数目增多 2、乙醇的结构 从乙烷分子中的1个H原子被—OH(羟基)取代衍变成乙醇 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H6O H—C—C—O—H H H H H CH3CH2OH 或C2H5OH —OH(羟基) * 第八章 酚和芳醇 第一节 酚 1.概念 羟基连在芳环上为酚,连在侧链上为芳醇。 一、酚的分类、命名 酚 醇类 定 义 类别 【学一学】 羟基跟链烃基或苯环侧链上的 碳相连的化合物 羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物 芳香醇 下列化合物哪些属于酚? ? ? ? 一元酚: 苯酚 (石炭酸) 3-氯苯酚 间氯苯酚 4-硝基苯酚 对硝基苯酚 5-甲基-1-萘酚 1.分类:根据羟基数目分一元酚和多元酚。 多元酚: 1,4-苯二酚 对苯二酚 1,2,3-苯三酚 连苯三酚 1,3,5-苯三酚 均苯三酚 2,6-萘二酚 邻羟基苯甲酸 (水杨酸) 对羟基苯甲醛 苯甲醇 (苄醇) 1-苯基乙醇 ? -苯基乙醇 2-苯基乙醇 ?-苯基乙醇 羟基连在侧链上为芳醇。 如遇“位次”高的取代基,羟基变为取代基。 1.状态:少数烷基酚为液体,多数一元酚为低熔点固体。 2.溶解度: (1)一元酚只能微溶于水。 (2)多元酚:随羟基数目增加,溶解度增加。 二、 酚的物理性质 为什么溶解度比苯大,比醇低 3.沸点:酚的沸点比较高。 4.溶解度:对称性越大,熔点越高。 可用酒精洗涤 1.讨论: 和 互为同系 物吗? 提示:所谓同系物是结构相似,在分子组成上相差一个 或若干个CH2原子团的一系列化合物。二者从组成上看 相差一个CH2,但结构不相似, 属于酚 类, 属于醇类,二者不互为同系物。 2.试分析苯酚分子中至少有多少个原子在同一平面上? 提示:苯分子中12个原子在同一平面上,苯酚可看作苯中一个氢原子被一个羟基取代,因此苯酚分子中至少有12个原子(6C、5H、1O)在同一平面上,最多13个原子都在同一平面上。 3.苯酚若沾到皮肤上应如何处理? 提示:苯酚有毒,对皮肤有

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