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高中化学选修5有机化学学问点全面归纳整理 一、各类烃的代表物的构造、特性 类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 通 式 22(n≥1) 2n(n≥2) 22(n≥2) 26(n≥6) 代表物构造式 H—C≡C—H 相对分子质量 16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 键 角 109°28′ 约120° 180° 120° 分子形态 正四面体 6个原子 共平面型 4个原子 同始终线型 12个原子共平面(正六边形) 主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不使酸性4溶液褪色 跟X2、H2、、H2O、加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、、加成；易被氧化；能加聚得导电塑料 跟H2加成；3催化下卤代；硝化、磺化反响 二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通 式 官能团 代表物 分子构造结点 主要化学性质 卤代烃 一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃：22 卤原子 —X C2H5 〔：109〕 卤素原子干脆及烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反响 水溶液共热发生取代反响生成醇 生成烯 醇 一元醇： R— 饱和多元醇： 22 醇羟基 — 3 〔：32〕 C2H5 〔：46〕 羟基干脆及链烃基结合， O—H及C—O均有极性。 β-碳上有氢原子才能发生消去反响。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 2 卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃 :乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 或酮 5.一般断O—H键及羧酸及无机含氧酸反响生成酯 醚 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 〔：74〕 C—O键有极性 性质稳定，一般不及酸、碱、氧化剂反响 酚 酚羟基 — 〔：94〕 —干脆及苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 生成沉淀 3呈紫色 醛 醛基 〔：30〕 〔：44〕 相当于两个 — 有极性、能加成。 2、等加成为醇 (O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 酮 羰基 〔：58〕 有极性、能加成 及H2、加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基 〔：60〕 受羰基影响，O—H能电离出，受羟基影响不能被加成。 时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 —2物质缩去水生成酰胺(肽键) 酯 酯基 3 〔：60〕 〔：88〕 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反响生成羧酸和醇 硝酸酯 2 硝酸酯基 —2 不稳定 易爆炸 硝基化合物 R—2 硝基—2 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 氨基酸 (2) 氨基—2 羧基— H22 〔：75〕 —2能以配位键结合；—能部分电离出 两性化合物 能形成肽键 蛋白质 构造困难 不行用通式表示 肽键 氨基—2 羧基— 酶 多肽链间有四级构造 〔生物催化剂〕 糖 多数可用以下通式表示： (H2O)m 羟基— 醛基— 羰基 葡萄糖 2()4 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2()3] n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 (复原性糖) 油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 〔皂化反响〕 三、有机物的鉴别 鉴别有机物，必需熟识有机物的性质〔物理性质、化学性质〕，要抓住某些有机物的特征反响，选用相宜的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下： 试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 银氨 溶液 新制 ()2 3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 3 少量 过量 饱和 被鉴别物质种类 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 苯酚 溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 〔酚不能使酸碱指示剂变色〕 羧酸 现象 酸性高锰酸钾褪色 溴水褪色且分层 出现白色沉淀 出现银镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入溶液，加热至分层现象消逝，冷却后参与稀硝酸酸化，再滴入3溶液，视察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验 〔1〕假设是纯净的液态样品，那么可向所取试样中参与溴的四氯化碳溶液，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。 〔2〕假设样品为水溶液，那么先向样品中参与足量的新制()2悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中参与稀硝酸酸化，再参与溴水，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。 ★假设干脆向样品水溶液中滴加溴水，那么会有反响：— + 2 + H2O → — + 2而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验 假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，那么先向冷却后的水