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中学化学疑难问题实验探析 一.过量甲醛与新制氢氧化铜反应的探究 二.新制氢氧铜鉴别甲酸钠实验的探究 三.甲酸盐、甲酸、甲酸酯的银镜反应 四.设计对比实验判断实验现象的真与伪 五.碳酸钠及碳酸氢钠与硫酸亚铁的反应 六.澄清石灰水与二氧化碳反应的探究 七.单质铜与过氧化氢溶液反应的研究 八.新制氢氧化铜与乙醛反应的实证 九.碳酸氢钠溶液稳定性的探究 十.制取银氨溶液异常实验现象的探究 十一.比较二元弱酸酸式盐溶液中微粒浓度大小 （每个问题第1张PPT） 一.过量甲醛与新制氢氧化铜的反应 u 2008年1月出版的上海市高中化学课本，现行课 本 HCHO+2Cu(OH) Cu O ↓+HCOOH+2H O 2 2 2 u （文献1）2011年 《中化参》刊出浙江省夏立先老师文章 HCHO+Cu(OH) Cu ↓ +CO↑+2H O 2 2 u （文献2 ）2012年 《中化参》刊出江苏省陈廷俊老师文章 HCHO+4Cu(OH) +2NaOH　　2Cu O↓+Na CO +6H O 　 2 2 2 3 2 　　　　　　　　　　 思考：正确的还原产物、氧化产物是什么？ u2015年 《 化学教学》刊出浙江省伍强老师文章 HCHO+Cu(OH) +NaOH 　 Cu↓+HCOONa+2H O 2 2 1 二.新制氢氧化铜鉴别甲酸钠实验的探究 u高等有机化学教材 1.汪小兰编.有机化学——“ 甲酸为同系列中唯一有还原性的酸， 它可以还原斐林试剂及托伦试剂”。1978年第1版。 2.袁红兰,金万祥主编.有机化学——“ 甲酸可被弱氧化剂氧化， 生成碳酸盐，能与托伦试剂作用生成银镜，能与斐林试剂作用生 成铜镜。 2015年第3版。 u中学有机化学教材 人教版·有机化学·教师教学用书2007年2月第2版 含意：甲酸钠能与新制氢氧化铜、银氨溶液反应。 1 三.甲酸盐、甲酸、甲酸酯的银镜反应 u高等有机化学教材 1.吉林师范大学等合编.有机化学—“因为甲酸分子中有醛基，故 有还原性，甲酸能发生银镜反应，常用于甲酸的定性鉴定”。1980 年第1版。 2. 曾昭琼主编.有机化学—“同上”2004年第4版。 3.袁红兰,金万祥主编.有机化学—“ 甲酸可被弱氧化剂氧化，生成 碳酸盐，能与托伦试剂作用生成银镜”. 2015年第3版。 u化学教师认为甲酸、甲酸盐、甲酸酯均能发生银镜反应 斯琴高娃,乌云.内蒙古师范大学化学与环境学院，2006年 《化学教学》 （1）HCOOH +2[Ag(NH ) ]OH NH HCO + 2Ag↓+3NH ↑+H O；可认为对 3 2 4 3 3 2 （2 ）HCOONa +2[Ag(NH ) ]OH +NaOH Na CO + 2Ag↓ +4NH ↑+2H O错 3 2 2 3 3 2 （3 ）HCOOR +2[Ag(NH ) ]OH NH OCOOR+ 2Ag↓ +3NH ↑+H O 错 1 3 2