高中化学新教材教案：有机推断题解题的突破口.pdfVIP

微专题(六) 有机推断题解题的突破口 一、从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口 1．能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。 2．能使酸性KMnO 溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO 或为苯的同系 4 物。 3．能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO 或苯环，其中—CHO 和 苯环一般只与H 发生加成。 2 4．能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。 5．能与Na 或K 反应放出H 的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。 2 6．能与Na CO 或NaHCO 溶液反应放出CO 或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。 2 3 3 2 7．遇FeCl 溶液显紫色的有机物含酚羟基。 3 8．能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 9．能发生连续氧化的有机物具有—CH OH 结构。 2 10．能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。 二、根据性质和有关数据推知官能团的数目 [Ag NH ]OH   3 2 ――――――→2Ag 1．—CHO CuOH2 ――――→Cu O 2 Na 2．2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2 CO2－ 3 3．2—COOH――→CO2 HCO－ 3 —COOH――→CO2 加成 消去 加成 4． ――→ ――→—C≡C—――→ Br2 2Br2 三、根据某些产物推知官能团的位置 1．由醇被催化氧化成醛(或羧酸)，—OH 一定在链端；如醇被催化氧化成酮，—OH 一定在 链中；若该醇不能被催化氧化，则与—OH 相连的碳原子上无氢原子。 2．由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。 3．由取代产物的种类可确定碳链结构。 四、根据反应条件推断反应类型 1．在NaOH 的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 2．在NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 3．在浓H SO 存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反 2 4 应等。 4．与H 在Ni 作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 2 5．在O 、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。 2 6．与O 或新制的Cu(OH) 或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO 的氧化反应。(如果 2 2 连续两次出现O ，则为醇―→醛―→羧酸的过程) 2 7．在稀H SO 、加热条件下，发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 2 4 8．在光照、X 条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X 条件下，发生苯环上的取代反 2 2 应。 五、有机合成推断综合题的解题思路 1．充分提取题目中的有效信息认真审题，全面掌握有机物的性质以及有机物之间相互转化的 关系，推断过程中经常使用的一些典型信息： (1)结构信息(碳骨架、官能团等)； (2)组成信息(相对分子质量、组成基团、组成元素的质量分数等)； (3)反应信息(燃烧、官能团转换、结构转变等)。 2．整合信息，综合分析 反应特征→官能团的种类 反应机理→官能团的位置 综合分析