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含双酰基氨基硫脲衍生物a 双环化合物是药物研究的重要方向之一。同时，将2或多环活动中心引入分子中，可以改善化合物的生物活性，获得活性更好、应用价值更高的化合物。 为了获得新型的、生物活性更好的化合物,基于活性拼合原理,我们将1,3,4-噻二唑和1,3,4-噁二唑通过硫原子相连合成了19个双杂环硫醚类化合物.其结构均经IR, 1 试验部分 1.1 红外光谱测定 XTA4型显微熔点测定仪(温度计未经校正);Bruker DPX-400型超导核磁共振仪(TMS作内标);Bruker Esquire 3000型离子阱液相质谱仪;Shimadazuir-408型红外光谱测定仪;Waters Micromass公司Q-Tof Micro 异烟肼(1e)购于阿拉丁试剂公司;芳甲酰肼1a~1d参照文献[15]的方法合成;其它试剂均为市售分析纯,使用前未进行纯化处理. 1.25 芳甲酰3-甲基苯基 参考文献[16]的方法合成.在100 m L烧瓶中加入0.06 mol芳甲酰肼,0.09 mol KOH,50 m L乙醇,10 m L水,搅拌下加入0.09 mol CS 2a:白色棒状晶体,产率82%,m.p.214~215℃(文献值 1.32 -芳基-2-基-1,3,4-二唑的合成 参考文献[16]的方法合成.将0.055 mol Na OH溶于80 m L水中,然后加入0.045 mol 5-芳基-2-巯基-1,3,4-噁二唑,混匀后,再滴加0.06 mol氯乙酸乙酯;室温搅拌5 h,过滤,滤饼经95%乙醇重结晶后得纯品. 3a:白色棒状晶体,产率70%,m.p.71~72℃(文献值 1.42 双晶法制备抗氧化合物4c4c的制备晶体 在100 m L烧瓶中加入0.03 mol 2-(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-硫基)乙酸乙酯,40 m L甲醇,滴入0.15 mol 80%的水合肼,搅拌3 h后,抽滤,滤饼用甲醇/DMF重结晶后得纯品. 4a:白色针状晶体,产率62%,m.p.148~150℃(文献值 4b:白色针状晶体,产率66%,m.p.163~165℃; 4c:白色针状晶体,产率62%,m.p.193~195℃; 4d:白色针状晶体,产率60%,m.p.176~178℃; 4e:白色针状晶体,产率63%,m.p.192~195℃(文献值 1.5 苯甲酰基异硫氰酸酯乙腈的合成 将7 g(0.057 mol)苯甲酸和25 m L二氯亚砜加到50m L圆底烧瓶中,回流10 h,除去溶剂,经油泵减压蒸馏,得苯甲酰氯. 取0.351 g(0.0025 mol)苯甲酰氯和10 m L乙腈,加到50 m L烧瓶中,再滴加0.291 g(0.003 mol)KSCN的15 m L乙腈溶液,加完后回流0.5 h,过滤,得黄色的苯甲酰基异硫氰酸酯(5a)乙腈溶液备用.用类似方法制得5b~5d. 1.6 织物上白色网状固体,产率77需要增加, 在100 m L烧瓶中加入2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫基)乙酰肼(4a)0.5 g(0.002 mol)和20 m L乙腈,滴加步骤第1.5节制得的芳酰基异硫氰酸酯(5a~5d)的乙腈溶液,室温搅拌3.5 h,抽滤,滤饼用甲醇/DMF混合溶剂重结晶后得纯品. A1:白色粉末,产率85%,m.p.182~184℃; A2:白色粉末,产率83%,m.p.168~170℃; A3:白色针状固体,产率83%,m.p.192~194℃; A4:白色针状固体,产率86%,m.p.183~185℃; A5:白色片状固体,产率84%,m.p.177~179℃; A6:白色片状固体,产率86%,m.p.176~177℃; A7:白色粉末,产率83%,m.p.183~185℃; A8:白色粒状固体,产率82%,m.p.174~176℃; A9:白色粉末,产率85%,m.p.168~171℃; A10:白色粒状固体,产率83%,m.p.195~197℃; A11:白色针状固体,产率81%,m.p.179~180℃; A12:白色针状固体,产率83%,m.p.169~171℃; A13:白色粉末,产率85%,m.p.176~178℃; A14:白色固体,产率90%,m.p.184~185℃; A15:白色固体,产率83%,m.p.181~182℃; A16:白色粉末,产率86%,m.p.180~181℃; A17:白色针状固体,产率84%,m.p.169~170℃; A18:白色针状固体,产率83%,m.p.189~190℃; A19:白色针状固体,产率85%,m.p.192~194℃; 1.75 黑高压旋转轴色粉末的产率 将0.18 g(0.436 mmol)化合物A1加到25 m L圆底烧瓶中,加入15 m L甲醇,再