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第五章黄酮类化合物Flavonoids天然药物化学 泛指两个苯环 (A 环与B环)通过中央三碳链相互连接而成的一系列化合物。一 、基本结构和分类一 、基本母核结构基本骨架： C?-C?-C?基本母核结构第一节 异黄酮类黄酮类 (Flavones) (Isoflavones)二氢异黄酮类(Flavonol)OHOH查耳酮类二氢黄酮类 (Chalcones)(Flavanones)OH二氢查耳酮类二氢黄酮醇类 (Dihydrochalcones)(Flavanonols)第一节 基本结构和分类 二、 结构分类黄烷-3,4-二醇类 (Flavan-3,4-diols)黄烷-3-醇类 (Flavan-3-ols)橙酮类 (Aurones)双苯吡酮类 (Xanthones)黄酮醇类 ( Isoflavanones二、 结构分类三碳链部分三碳链部分名 称CH——0 第一节 基本结构和分类 二、 结构分类(一) 黄 酮 ( 醇 ) 类 flavones (flavonol)二、结构分类母核：黄酮醇黄酮 OH木犀草素 (luteolin)抗菌作用，存在于菊花、浮萍、忍冬藤等中药中( 一 )黄酮(醇)类代表化合物：HO、第 一 节 基本结构和分类 二、 结构分类flavones (flavonol)二、结构分类OHOH (flavonol)槲皮素用于治疗气管炎抗炎及止咳祛痰作用用于治疗毛细血管脆弱引起的出血病，并用作高血 压的辅助治疗剂。第 一 节 基 本 结 构 和 分 类 二 、结 构 分 类3—芸香糖 芦丁 (Rutin) (芸香苷)Quercetin槲皮素( 一 ) 黄 酮 ( 醇 ) 类二 、结 构 分 类Rutin芦丁flavones 第一节 基本结构和分类 二、 结构分类(二)二氢黄酮(醇)类flavanoes(flavanononls)二、 结构分类二氢黄酮醇二氢黄酮 (二)二氢黄酮(醇)类 flavanoes (flavanononls)第一节 基本结构和分类 二、结构分类二、结构分类橙皮素橙皮苷 (三)异黄酮 (isoflavones) 、 二氢异黄酮 (i soflavanones) 类第一节 基本结构和分类 二、结构分类二、 结构分类二氢异黄酮异黄酮母核： (三)异 黄 酮 (isoflavones)、glc-o、大豆素 葛根素大豆苷第一节 基本结构和分类 二、结构分类二氢异黄酮 (isof lavanones) 类二、 结构分类—OH ( 四 )查耳酮 (chalcones)、二氢查耳酮 (dihydrochalcones) 类第一节 基本结构和分类 二、结构分类二氢查耳酮结构分类查耳酮母核： ( 四)查耳酮、二氢查耳酮类在酸性条件下， 2-0H 查耳酮转变为无色的二氢黄酮，碱化后，转为深黄色的2-OH查耳酮， 二者可相互转化。第一节 基本结构和分类 二、结构分类二、 结构分类2-OH 查耳酮二氢黄酮 (五)双黄酮(二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物),多分布于裸子植物，尤以松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中最普遍。C-C 连结Cs-Cg 、Cg-C?连接方式醚链连结C?,-O-C?第一节 基本结构和分类 二、结构分类二、 结构分类 银杏叶中银杏素 (gikgetin) 具有解痉、降压、扩冠作用。第一节 基本结构和分类 二、结构分类二、 结构分类(五)双黄酮 第一节 基本结构和分类 二、结构分类二、 结构分类(六)花色素类 (anthocyanidins) 第一节 基本结构和分类 二、结构分类(六)花色素类 (anthocyanidins)二、 结构分类天竺葵素矢车菊素飞燕草素 (七)黄烷醇类黄烷—3—醇类 (flavan —3—o ls)黄烷—3、4—二醇类 (flavan—3、4—diols)第一节 基本结构和分类 二、结构分类二、 结构分类3、4二醇类3醇 儿茶素抗脂肪肝作用抗癌和Vp样作用第一节 基本结构和分类 二、结构分类(七)黄烷醇类二、 结构分类 芸果香叶中 异芒果素(isomengiferin) 具有止咳祛痰第一节 基本结构和分类 二、结构分类(八)双苯吡酮类 (Xanthones)二、 结构分类 植物硫磺菊中硫磺菊素(Sulphuretin)第一节 基本结构和分类 二、结构分类(九)橙酮类(奥弄) (aurones)二、 结构分类 天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，组成黄