有机化合物的合成ppt课件.pptxVIP

第1节 有机化合物的合成 1 我们世界上每年合成的近百万个新化 合物中约70%以上是有机化合物。 2 明确目标产物的结构 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定试验 其性质或功能 大量合成 有机合成流程示意图 3 4 一、有机合成的关键 . 2官能团的引入 .1碳骨架的构建 .一 5 碳链增长的途径 烯烃、炔烃的加聚反应、 烯烃与HCN加成; 醛酮与HCN加成、 醛酮与格氏试剂加成、 羟醛缩合等 卤代烃与HCN取代 卤代烃与炔钠 卤代烃与活泼金属钠 6 碳链缩短的途径 烯、炔被酸性KMnO4 氧化、 羧酸盐脱去羧基的反应、 石油的裂解和裂化等 苯的侧链被酸性高锰酸钾氧化 7 开环与成环 8 2官能团的引入 完成课本99页的交流与研讨 9 在碳链上引入卤原子的途径： 烯烃或炔烃与X2或HX加成； 醇与HX发生取代反应等 10 在碳链上引入羟基的途径： 卤代烃水解 烯烃与水加成、 醛酮与H2加成、与格氏试剂加成产物 水解、 羧酸被LiAIH4还原、 酯的水解 11 在碳链上引入羰基的途径： 醇的催化氧化、烯烃被酸性KMnO4 氧 化,炔烃的水化 12 在碳链上引入羧基的途径: 醇、烯烃被酸性KMnO4 氧化 醛的催化氧化、 酯水解 13 读懂 图3-1-3 官能团间转化示例 并熟悉各官能团之间的转化关系 14 课堂练习 完成优化探究P56——重点知识习题化 熟悉各物质间的转化 15 由2-溴丙烷 (CH3 CH Br CH3)为主要原料制取1 ，2-丙二醇 ( CH2CH CH3 )时，需要经过的反应依次为( B ) OH OH A．加成反应→消去反应→取代反应 B．消去反应→加成反应→取代反应 C．取代反应→消去反应→加成反应 D．取代反应→加成反应→消去反应 思考1 16 思考2：以淀粉为原料制备乙酸乙酯 淀粉催化水解生成葡萄糖， 葡萄糖用酵母菌发酵生成乙醇和二氧化碳 乙醇氧化成乙醛再氧化成乙酸 乙醇与乙酸在浓硫酸环境下生成乙酸乙酯 17 二 有机合成路线的设计 18 1、指明每步反应类型，每一步中实现了官能团的转化吗？ 2、该合成路线是通过什么反应来增长碳骨架的？ N CCH2 C OCH 2 (CH 2 ) 2 CH3 H加 ⑦ H HOCH2CH C OCH 2 (CH 2 ) 2 CH3 成 C N C CH2 C C OCH 2 (CH 2 ) 2 CH3 交流 • 研讨 课本101页 O CH3 C H O ③ 氧化 O CH3 C OH ④ 取代 ClCH2 C OH O ClCH2 C OCH 2 (CH 2 ) 2 CH3 CH2 CH2 O (医用胶) CH3(CH 2 ) 2 CH 2 OH CH3CH 2 O H 氧化 ② 加成 ① ⑤ 酯化 N C 取代 消去 ⑥ ⑧ O O O 19 逆推法的一 般思路 中间产物 供选择的原料分子 目标分子 20 对不同合成路线进行 优化 由目标分子逆推原料分子 并设计合成路线 有机合成路线设计的一般程序(逆推法) 21 自学课本103-104页 利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合 成路线 思考:如何优选合成路线 22 2．工业上选择原料着重于经济和技术的可行性， 所关心的是： 原料是否廉价易得， 生产工艺是否简便， 能否进行大规模生产及产率高低 1．绿色合成的思想 有机合成中的原子经济性； 原料的绿色化； 试剂与催化剂的无公害性 最大限度的利用原料分 子的每一个原子，使反 应达到零排放。可以用 原子利用率来衡量 优选合成路线考虑 23 CH2 CH2+Cl2+H2O ClCH 2CH 2O H+HCl 2 O 2 近代工业法 哪条合成路线更符合绿色合成思想？为什么？ 第2种 原子利用率高，反应物、反应试剂无公害 2ClCH CH 2O H +Ca(OH)2 2CH 2 CH 2+CaCl2+2H2O 环氧乙烷的合成方法 1 经典的氯代乙醇法 交流 ·研讨2 课本107页练习4 CH2 CH2 + O2 催化剂 CH 2 CH 2 O 24 COOCH2 由乙醇制取乙二酸乙二酯( )时，最简便的合成路线 COOCH2 需经过下列反应，其顺序正确的是(B ) ①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反