解热镇痛药和非甾体抗炎药.pptVIP

掌握 熟悉 了解 阿司匹林、对乙酰氨基酚、布洛芬、吲哚美辛的名称、化学结构、理化性质及临床用途。 羟布宗、甲芬那酸、双氯芬酸钠、萘普生、美洛昔康的化学结构、理化性质及临床用途。 安乃近、丙磺舒和别嘌醇的主要理化性质及临床用途 学习要求 授课内容 重点难点 拓展链接 学习小结 解热镇痛药和非甾体抗炎药 学以致用 第二页，共三十二页。 主要(zhǔyào)内容 重点(zhòngdiǎn) 难点(nádiǎn) 阿司匹林、对乙酰氨基酚、布洛芬、吲哚美辛的名称、化学结构、理化性质及临床用途。 典型药物的化学结构及结构特点。 学习要求 授课内容 重点难点 拓展链接 学习小结 学以致用 解热镇痛药和非甾体抗炎药 第三页，共三十二页。 解热(jiě rè)镇痛药 解热镇痛药（antipyretic analgesics）系指既能使发热病人的体温降至正常，又能缓解中等程度疼痛的一类(yī lèi)药物，其中多数兼有抗炎和抗风湿作用。 阿司匹林（Aspirin，又名乙酰水杨酸）是应用(yìngyòng)最广和最成功的合成药物之一，具有解热、镇痛和抗炎作用。目前全球年销售量已达到400亿片,全世界每年要消耗45000吨Aspirin。 哥伦布发现新大陆之前，美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温。 第四页，共三十二页。 1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酸酐反应，合成了乙酰水杨酸 。1899年，德国拜仁药厂正式(zhèngshì)生产这种药品，取商品名为Aspirin 发现 解热(jiě rè)镇痛药 第五页，共三十二页。 阿司匹林(ā sī pǐ lín) Aspirin 有酯键，在干燥空气中较稳定(wěndìng)，若遇潮湿空气则缓缓水解生成水杨酸和醋酸。遇热、遇碱则水解加快。 分子中无游离的酚羟基，不与三氯化铁试液发生显色反应 ，但水解生成水杨酸后即可显色。 解热(jiě rè)镇痛药 第六页，共三十二页。 解热(jiě rè)镇痛药 阿司匹林(ā sī pǐ lín)的合成 本品以水杨酸为原料(yuánliào)，醋酐为酰化剂，在硫酸催化下，进行乙酰化反应即得本品。 第七页，共三十二页。 解热(jiě rè)镇痛药 邻助作用是指在酰基的邻近位置有亲核基团，此亲核基团能引起分子内催化，可以(kěyǐ)使水解反应速度大大增加的作用称为邻助作用。 拓展链接 阿司匹林结构中的酯键，非常容易水解成水杨酸和醋酸。水解生成的水杨酸具有(jùyǒu)软化角质的作用，故对胃黏膜构成了强烈的刺激，所以阿司匹林一定要饭后服用，且具有(jùyǒu)胃溃疡的病人一定要慎用阿司匹林。 第八页，共三十二页。 贝诺酯Benorilate 本品是利用前药原理，将对乙酰氨基酚上的酚羟基与阿司匹林化学结构上的羧基形成酯键而形成的化合物。它在体内因酯键可水解，而“还原”为阿司匹林和对乙酰氨基酚并发挥各自的疗效，同时还具有协同作用。 该药物最大的优点是对胃粘膜的刺激性得以大大减轻，安全范围大，适用于儿童和老年患者使用(shǐyòng)，主要用于风湿性关节炎及其他发热所引起的疼痛。 解热(jiě rè)镇痛药 第九页，共三十二页。 对乙酰氨基酚 Paracetamol 解热(jiě rè)镇痛药 分子中具有酰胺键，易水解。酸、碱性条件下水解更快。水解产物对氨基酚可发生重氮化偶合(ǒu hé)反应。 含有酚羟基，其水溶液加三氯化铁试液显蓝紫色。 本品用于感冒发热、关节痛、头痛、神经痛等病症的治疗，常作复方感冒药物的成分之一，尤其适用于儿童和老年患者使用。严重肝肾功能不全者禁用。 第十页，共三十二页。 对乙酰氨基酚的水解及重氮化偶合(ǒu hé)反应 红色 N H C O C H 3 H O H O N H 2 H O N H 2 H + ,