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生物科技行业有机化学竞赛辅导
教案第章羧酸及其衍生物
有机化学竞赛辅导教案
第八章羧酸及其衍生物
第壹节羧酸
由烃基（或氢原子）和羧基相连所组成的化合物称为羧酸，其通式为RCOOH，羧基
-COOH）是羧酸的官能团。
壹、分类和命名
按羧酸分子中烃基的种类将羧酸分为脂肪族羧酸和芳香族羧酸。
按羧酸分子中所含的羧基数目不同将羧酸分为壹元酸和多元酸。
壹些常见的羧酸多用俗名，这是根据它们的来源命名的。如：
HCOOH蚁酸CHCOOH醋酸HOOC─COOH草酸
3
脂肪族羧酸的系统命名原则和醛相同，即选择含有羧基的最长的碳链作主链，从羧基中
的碳原子开始给主链上的碳原子编号。取代基的位次用阿拉伯数字表明。有时也用希腊字母
来表示取代基的位次，从和羧基相邻的碳原子开始，依次为α、β、γ等。例如：
CHCH═CHCOOH
3
2-丁烯酸
2，3-二甲基戊酸α-丁烯酸（巴豆酸）
芳香族羧酸和脂环族羧酸，可把芳环和脂环作为取代基来命名。例如:
CH2COOH
CH2CH2COOH
对甲基环已基乙酸3-苯丙烯酸（肉桂酸）4-甲基-3-2-萘）丙酸
命名脂肪族二元羧酸时，则应选择包含俩个羧基的最长碳链作主链，叫某二酸。如：
CH3
CH3
邻-苯二甲酸正丙基丙二酸COOH
二、羧酸的制法CHCH2CH2CH3
1、氧化法COOH
高级脂肪烃（如石蜡）在加热至120℃-150℃和催化剂存在的条件下通入空气，可被氧化
生成多种脂肪酸的混合物。
RCHCHRRCOOH+RCOOH
2211
伯醇氧化成醛，醛易氧化成羧酸，因此伯醇可作为氧化法制羧酸的原料。
含α-氢的烷基苯用高锰酸钾氧化时，产物均为苯甲酸。例如：
2、格氏试剂合成法COOH
CH2CH3
格氏试剂和二氧化碳反应，再将产物用酸水解可制得相应的羧酸。例如：
水解
RMgX+CORCOOMgXRCOOH
2
1、腈水解法
在酸或碱的催化下，腈水解可制得羧酸。
RCN+HO+HClRCOOH+NHCl
24
RCN+HO+NaOHRCOONa+NH
23
三、物理性质
1、状态甲酸、乙酸、丙酸是具有刺激性气味的液体，含4-9个碳原子的羧酸是有腐败恶臭
气味的油状液体，含10个碳原子之上的羧酸为无味石蜡状固体。脂肪族二元酸和芳香酸都
是结晶形固体。
2、沸点羧酸的沸点比分子量相近的醇仍高。这是由于羧酸分子间能够形成俩个氢键而缔合
成较稳定的二聚体。
3、水溶性羧酸分子可和水形成氢键，所以低级羧酸能和水混溶，随着分子量的增加，非极
性的烃基愈来愈大，使羧酸的溶解度逐渐减小，6个碳原子之上的羧酸则难溶于水而易溶于
有机溶剂。
四、化学性质
1、酸性
羧酸具有酸性，因为羧基能离解出氢离子。
-+
RCOOHRCOO+H
因此，羧酸能和氢氧化钠反应生成羧酸盐和水。
RCOOH+NaOHRCOONa+HO
2
羧酸的酸性比苯酚和碳酸的酸性强，因此羧酸能和碳酸钠、碳酸氢钠反应生成羧酸盐。
RCOOH+NaHCO(NaCO)RCOONa+HO+CO↑
32322
但羧酸的酸性比无机酸弱，所以在羧酸盐中加入无机酸时，羧酸又游离出来。利用这壹性质
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