张文勤版有机化学第五版醇酚醚省公开课一等奖全国示范课微课金奖课件.pptVIP

教材与参考书教材：《有机化学》张文勤编，高教出版社参考书：《有机化学》汪小兰编，高教出版社《有机化学》曾昭琼编，高教出版社《有机化学》王积涛编，南开大学出版社《有机化学学习指南》张文勤编，高教出版社《有机化学简明教程》高占先编，高教出版社1/124

学习有机化学方法正负相吸,能量最低电子转移,箭头方向☆掌握有机化合物结构特点和普通规律；结构决定性质,性质反应结构☆掌握有机反应机理；☆多问为何,杜绝想当然☆依据反应机理来记忆有机反应；☆认真听课,独立完成作业。☆记住一些特殊反应；2/124

第八章醇、酚、醚教学目标和要求:掌握各类官能团结构特点，各类化合物化学性质，并能正确利用这些知识处理各种问题。教学重点:醇、酚和醚化学性质，碳正离子重排以及β-消除反应机理。教学难点:碳正离子重排以及β-消除反应机理。3/124

（一）醇在结构上,醇能够看成是烃分子中氢原子被羟基(－OH)取代后生成物。第一节醇结构、分类和命名一、醇结构羟基为醇类官能团C,O均采取sp3杂化,Osp3杂化轨道上有两对未共用电子对。4/124

1.依据羟基所连碳原子种类可分为:二、醇分类一级醇（伯醇）二级醇（仲醇）三级醇（叔醇）5/124

2.依据分子中烃基类别分为:脂肪醇脂环醇芳香醇芳环侧链有羟基化合物是醇,羟基直接连在芳环上不是醇而是酚苯酚6/124

3.依据醇分子中是否含有不饱和键可分为:CH2＝CHCH2OH烯丙醇HC≡CCH2OH炔丙醇R-CH＝CHOH烯醇通常情况下,烯醇是不稳定,轻易互变成为比较稳定醛或酮。饱和醇不饱和醇7/124

4.依据分子中所含羟基数目分为:一元醇二元醇多元醇三、醇命名1.俗名乙醇俗称丙三醇俗称酒精甘油8/124

2.普通命名法命名比如:？？简单一元醇用普通命名法命名:“烷基+醇”异丁醇叔丁醇环己醇苯甲醇9/124

选择含有羟基最长碳链为主链,使羟基位置编号最小,……称为某醇。3.系统命名法结构比较复杂醇,采取系统命名法。2-甲基-5-氯-3-己醇4-戊烯-2-醇命名规则:选主链定位次写全名10/124

4-甲基环己醇环己甲醇2-苯基-2-丙醇1-苯基乙醇1-甲基环己醇4-甲基苯甲醇8-壬烯-6-炔-4-醇11/124

2-甲基-1,3-环戊二醇多元醇命名:5-溴-2,3-己二醇选择含-OH尽可能多碳链为主链,含有几个羟基称为几醇1,3-丙二醇丙三醇两个羟基连在同一碳上化合物不稳定,这种结构会自发失水,故可认为同碳二醇不存在。12/124

2.碳原子数相同醇则含支链愈多沸点愈低第二节醇物理性质一、沸点:1.直链饱和一元醇沸点伴随碳原子数增加而有规律上升。丁醇2-甲基-1-丙醇2-甲基-2-丙醇沸点：117℃108℃82℃C1-C12为液体,C13及以上为固体13/124

3.比相同C原子数烃、卤代烃、醚、醛、酮高乙烷乙醇bp:-88.6℃bp:78.3℃形成氢键而缔合？原因：直链饱和一元醇沸点随相对分子质量增加与对应烷烃愈来愈靠近4.分子中羟基越多,沸点越高。14/124

二、溶解度:甲、乙、丙醇与水以任意比混溶C4以上则伴随碳链增加溶解度减小分子中羟基增加,亲水作用增强,在水中溶解度增大。亲油基团亲水基团烃基增大,憎水作用增强,在水中溶解度减小。苯甲醇能否与水任意比混溶？不能原因？（憎水基团）15/124

三、结晶醇形成低级醇能和一些无机盐（MgCl2.CaCl2.CuSO4等）作用形成结晶醇，亦称醇化物。如：结晶醇结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水MgCl2.CaCl2.CuSO4不能用来干燥低级醇除去少许低级醇应用:16/124

第三节醇化学性质醇化学性质主要由羟基官能团所决定,同时烃基也受到一定影响。分子中C—O键和O—H键都是极性键,因而醇分子中有两个反应中心。又因为受C—O键极性影响,使得α-H和β-H含有一定活性,所以醇反应主要发生在这四个部位上。结构决定性质17/124

一、与活泼金属反应故常利用醇与Na反应销毁残余金属钠,而不发生燃烧和爆炸。Na与醇反应比与水反应迟缓多,而且反应所生成热量不足以使氢气自燃。——似水性金属镁、铝也可与醇作用生成醇镁、醇铝。——酸性18/124

醇与金属反应活性甲醇伯醇仲醇叔醇溶液中:19/124

二、与卤代物反应1.与氢卤酸反应卤代烃醇与氢卤酸反应特点:（卤代烃生成）1）反应机理SN仲醇、叔醇、烯丙醇、苄醇