素养强化8 特定条件下同分异构体的书写-2024-2025年解密高考化学大一轮复习专练（配套新教材2019）（解析版）.docx

2024——2025年解密高考化学大一轮复习精讲案

第九章有机化合物

素养强化8特定条件下同分异构体的书写

强化一：常见有机物或官能团性质总结

强化一：常见有机物或官能团性质总结

1．常见的限制条件总结

(1)以官能团特征反应为限制条件

反应现象或性质

思考方向(有机物中可能含有的官能团)

溴的四氯化碳溶液褪色

碳碳双键、碳碳三键

酸性高锰酸钾溶液褪色

碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等

遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀

酚羟基

生成银镜或砖红色沉淀

醛基或甲酸酯基或甲酸

与钠反应产生H2

羟基或羧基

遇碳酸氢钠产生CO2

羧基

既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解

甲酸酯基

能发生催化氧化，产物能发生银镜反应

伯醇(—CH2OH)

(2)以核磁共振氢谱为限制条件

确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。

①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。

②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。

③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。

2．隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)

(1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)

对于有机物CxHyOz，Ω＝eq\f(2x＋2－y,2)＝x＋1－eq\f(y,2)。

特别提醒：有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。

(2)

3．限定条件下同分异构体的书写步骤

第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；

第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；

第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。

示例F(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____________种(包含顺反异构)。

①链状化合物；

②能发生银镜反应；

③氧原子不与碳碳双键直接相连。

其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为2∶1的是__________(写结构简式)。

分析

【答案】9OHC—CH2—CH2—CHO

【跟踪训练】

1.有机化合物X与Y在一定条件下可反应生成Z，反应方程式如下：

下列有关说法正确的是(????)

A.有机物X与Y生成Z的反应属于取代反应

B.有机物Y分子中最多有9个原子在同一平面上

C.1mol?Z的芳香族同分异构体化合物可能与2mol?Na反应

D.Z在酸性条件下水解生成和CH3

【答案】C?

【解析】A.根据反应原理可知，有机物X与Y生成Z的反应属于二烯烃的1，4?加成反应，选项A错误；

B.根据乙烯6个原子共平面、酯基有4个原子共平面、单键可以旋转，Y分子中除了甲基上还有2个H原子不共面，最多有10个原子在同一平面上，选项B错误；

C.Z的不饱和度为4，芳香族同分异构体化合物可以有2个羟基，则1mol?Z的芳香族同分异构体化合物可能与2mol?Na反应，选项C正确；

D.根据酯水解的反应原理，水解后??18O应该在CH

答案选C。

2.利用“杯酚”从C60和C70的混合物中纯化C

合成“杯酚”的小分子对叔丁基苯酚(如图所示)和HCHO，下列说法不正确的是(????)

A.合成“杯酚”的过程可能发生先加成、后脱水的反应

B.1mol对叔丁基苯酚最多能与1molBr2发生取代反应

C.对叔丁基苯酚中苯环上的键角∠C?C?C大于叔丁基上的键角∠C?C?C

D.与对叔丁基苯酚分子式、侧链数相同，滴加FeCl

【答案】B?

【解析】A.由图可知，合成杯酚的反应为对叔丁基苯酚和甲醛先发生加成反应，后发生分子间脱水反应生成杯酚和水，故A正确；

B.由结构简式可知，对叔丁基苯酚分子中含有的酚羟基能与溴水发生取代反应取代与羟基相连碳原子的邻碳原子上的氢原子，则1mol对叔丁基苯酚最多能与2mol溴发生取代反应，故B错误；

C.由结构简式可知，对叔丁基苯酚分子中苯环碳原子的杂化方式为sp2杂化，叔丁基上的饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，所以对叔丁基苯酚中苯环上的键角∠C?C?C大于叔丁基上的键角

D.与对叔丁基苯酚分子式、侧链数相同，滴加氯化铁溶液呈紫色的同分异构体可以视作取代了正丁烷、异丁烷分子中氢原子所得结构，除去对叔丁基苯酚共有4×3?1=11种结构，故D正确；

故选B。

3.以异戊二烯和丙烯醛为原料合成对二甲苯过程如图所示。下列说法错误是(????)

A.过程Ⅰ为加成反应，过程Ⅱ中有H2O生成

B.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别M和对二甲苯

C.丙烯醛中所有原子可能共面

D.

【答案】B?

【解析】

A.过程Ⅰ为异戊二烯和丙烯醛发生的1，4?加成，根据原子守恒，过程Ⅱ中有H2O生成，故

B.M含碳碳双键及醛基，对二甲苯中与苯环相连的碳原子上有氢，均能被