生物碱(天然药物化学课件).pptx

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天然药物化学;一、含义、分布与存在形式;植物、动物、昆虫、微生物

毛茛科-黄连、乌头、唐松草

防己科-北豆根、青风藤

豆科-苦参、苦豆子等

茄科-颠茄、莨菪、华山参

罂粟科-罂粟、紫堇;同科属植物结构相近

经常集中于某一部位或器官

黄柏-树皮

麻黄-茎的髓部

石蒜-鳞茎

;有机酸盐形式-柠檬酸盐、酒石酸盐(多数)

少数以游离态-酰胺类生物碱

无机酸盐形式-盐酸小檗碱、硫酸吗啡

N-氧化物、生物碱苷

;吗啡、延胡索乙素

小檗碱

利血平

麻黄碱

奎宁

苦参碱

喜树碱、长春新碱、紫杉醇;(一)环合反应

1.席夫碱(Schiff)形成反应

一级环合

胺和羰基;一级环合

醛、胺、活泼氢化合物;二级环合反应

酚自由基形成→自由基偶联→芳香化

苄基四氢异喹啉形成的异喹啉类生物碱;1.霍夫曼降解

胺与CH3I生成季铵盐,与碱加热发生β-H消除,生成水、烯和胺

;三级胺与溴化氢,生成溴代烷和二取代氨基氰化物;天然药物化学;溶解性---水溶性、脂溶性

来源

化学结构

莨菪烷类、异喹啉类

生源途径

真生物碱、原生物碱、伪生物碱;鸟氨酸代谢为吡咯烷式骨架

吡咯烷类

莨菪烷类

吡咯里西啶类;鸟氨酸衍生含氮杂环生物碱

吡咯烷水苏碱红古豆碱

;托品烷类

C-3醇羟基多成酯

莨菪属、曼陀罗属、颠茄属、天仙子属

莨菪烷莨菪碱;两个吡咯烷共用一个氮杂原子

菊科千里光属

吡咯里西啶大叶千里光碱

;哌啶式六元氮杂环骨架

真生物碱

哌啶类

喹诺里西啶类

吲哚里西啶类

;分布广泛,结构简单,多液态

哌啶槟榔碱

胡椒碱

;;两个哌啶共用一个氮原子

豆科、千屈菜科、石松科

喹诺里西

苦参碱;哌啶和吡咯共用一个氮原子

活性很强、大戟科一叶萩属

吲哚里西啶一叶萩碱;苯丙吡啶氮杂环

真生物碱、分布广、数量多

异喹啉和苄基苯乙胺类生物碱;酪氨酸起始合成

小檗碱类、原小檗碱

苄基异喹啉类

双苄基异喹啉类

吗啡烷类;两个异喹啉共用N原子

小檗碱-季铵型

原小檗??-叔胺型

小檗碱延胡索乙素

;木兰科、罂粟科、毛茛科、防己科

罂粟碱

;两个苄基异喹啉以酚氧化偶联

北豆根

蝙蝠葛碱;阿片生物碱

吗啡烷R=H吗啡

R=CH3可待因

;酪胺衍生

水仙属、石蒜属

石蒜生物碱

石蒜碱加兰他敏;色氨酸代谢

吲哚、喹啉杂环

马钱科、夹竹桃科、茜草科

简单吲哚类

色胺吲哚类

半萜吲哚类

单萜吲哚类;只有吲哚环,无其他杂环

吲哚靛青苷;分子中残存色胺部分

色胺吴茱萸碱;色胺吲哚基础上连接异戊二烯单位

麦角碱类生物碱

麦角新碱;吲哚母核与一个C-9或C-10的裂环番木鳖萜

士的宁利血平;吲哚环重置

奎宁喜树碱;喹啉类和吖啶酮

芸香科植物

喹啉白鲜碱

吖啶酮

山油柑碱;由组氨酸代谢而成

咪唑毛果芸香碱;N来自氨基化作用

不受氨基酸骨架控制

(一)苯丙胺系生物碱

苯丙氨酸脱去氨基,剩余骨架氨基化

麻黄碱;麻黄碱(1R,2S)

伪麻黄碱(1S,2S);1.单萜生物碱

环烯醚萜生物合成而来

龙胆碱;兰科石

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