- 1、本文档共125页,可阅读全部内容。
- 2、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
天然药物化学;一、含义、分布与存在形式;植物、动物、昆虫、微生物
毛茛科-黄连、乌头、唐松草
防己科-北豆根、青风藤
豆科-苦参、苦豆子等
茄科-颠茄、莨菪、华山参
罂粟科-罂粟、紫堇;同科属植物结构相近
经常集中于某一部位或器官
黄柏-树皮
麻黄-茎的髓部
石蒜-鳞茎
;有机酸盐形式-柠檬酸盐、酒石酸盐(多数)
少数以游离态-酰胺类生物碱
无机酸盐形式-盐酸小檗碱、硫酸吗啡
N-氧化物、生物碱苷
;吗啡、延胡索乙素
小檗碱
利血平
麻黄碱
奎宁
苦参碱
喜树碱、长春新碱、紫杉醇;(一)环合反应
1.席夫碱(Schiff)形成反应
一级环合
胺和羰基;一级环合
醛、胺、活泼氢化合物;二级环合反应
酚自由基形成→自由基偶联→芳香化
苄基四氢异喹啉形成的异喹啉类生物碱;1.霍夫曼降解
胺与CH3I生成季铵盐,与碱加热发生β-H消除,生成水、烯和胺
;三级胺与溴化氢,生成溴代烷和二取代氨基氰化物;天然药物化学;溶解性---水溶性、脂溶性
来源
化学结构
莨菪烷类、异喹啉类
生源途径
真生物碱、原生物碱、伪生物碱;鸟氨酸代谢为吡咯烷式骨架
吡咯烷类
莨菪烷类
吡咯里西啶类;鸟氨酸衍生含氮杂环生物碱
吡咯烷水苏碱红古豆碱
;托品烷类
C-3醇羟基多成酯
莨菪属、曼陀罗属、颠茄属、天仙子属
莨菪烷莨菪碱;两个吡咯烷共用一个氮杂原子
菊科千里光属
吡咯里西啶大叶千里光碱
;哌啶式六元氮杂环骨架
真生物碱
哌啶类
喹诺里西啶类
吲哚里西啶类
;分布广泛,结构简单,多液态
哌啶槟榔碱
胡椒碱
;;两个哌啶共用一个氮原子
豆科、千屈菜科、石松科
喹诺里西
苦参碱;哌啶和吡咯共用一个氮原子
活性很强、大戟科一叶萩属
吲哚里西啶一叶萩碱;苯丙吡啶氮杂环
真生物碱、分布广、数量多
异喹啉和苄基苯乙胺类生物碱;酪氨酸起始合成
小檗碱类、原小檗碱
苄基异喹啉类
双苄基异喹啉类
吗啡烷类;两个异喹啉共用N原子
小檗碱-季铵型
原小檗??-叔胺型
小檗碱延胡索乙素
;木兰科、罂粟科、毛茛科、防己科
罂粟碱
;两个苄基异喹啉以酚氧化偶联
北豆根
蝙蝠葛碱;阿片生物碱
吗啡烷R=H吗啡
R=CH3可待因
;酪胺衍生
水仙属、石蒜属
石蒜生物碱
石蒜碱加兰他敏;色氨酸代谢
吲哚、喹啉杂环
马钱科、夹竹桃科、茜草科
简单吲哚类
色胺吲哚类
半萜吲哚类
单萜吲哚类;只有吲哚环,无其他杂环
吲哚靛青苷;分子中残存色胺部分
色胺吴茱萸碱;色胺吲哚基础上连接异戊二烯单位
麦角碱类生物碱
麦角新碱;吲哚母核与一个C-9或C-10的裂环番木鳖萜
士的宁利血平;吲哚环重置
奎宁喜树碱;喹啉类和吖啶酮
芸香科植物
喹啉白鲜碱
吖啶酮
山油柑碱;由组氨酸代谢而成
咪唑毛果芸香碱;N来自氨基化作用
不受氨基酸骨架控制
(一)苯丙胺系生物碱
苯丙氨酸脱去氨基,剩余骨架氨基化
麻黄碱;麻黄碱(1R,2S)
伪麻黄碱(1S,2S);1.单萜生物碱
环烯醚萜生物合成而来
龙胆碱;兰科石
文档评论(0)