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考研药学综合中有机化学部分主要考查考生对有机化学基本概念、基本理论、各类有机化合物的结构、性质、反应机理及相互转化的掌握，以下从考试内容、重点知识、常见题型及示例为你介绍。

考试内容

有机化学基本理论：包括价键理论、分子轨道理论、酸碱理论等，理解这些理论有助于解释有机化合物的结构和反应活性。

有机化合物的结构与性质：各类有机化合物（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺、杂环化合物等）的结构特点、物理性质和化学性质。

有机化学反应：亲电取代反应、亲核取代反应、亲电加成反应、亲核加成反应、消除反应、氧化还原反应、重排反应等，掌握反应的条件、机理和应用。

有机化合物的合成：根据目标化合物的结构，设计合理的合成路线，运用各类有机反应进行官能团的转化和碳骨架的构建。

有机化合物的波谱分析：紫外-可见吸收光谱（UV-Vis）、红外光谱（IR）、核磁共振谱（NMR）、质谱（MS）的基本原理和应用，通过波谱数据推断有机化合物的结构。

重点知识

烷烃

结构：碳原子以sp3杂化轨道形成四面体结构，分子中只存在σ键。

性质：化学性质相对稳定，主要发生取代反应（如卤代反应），反应遵循自由基反应机理。

烯烃

结构：含有碳-碳双键（C=C），碳原子以sp2杂化轨道形成平面结构，双键由一个σ键和一个π键组成。

性质：具有较高的反应活性，主要发生亲电加成反应（如与卤素、卤化氢、水等加成）、氧化反应（如高锰酸钾氧化、臭氧氧化）、聚合反应等。

炔烃

结构：含有碳-碳三键（C≡C），碳原子以sp杂化轨道形成直线形结构，三键由一个σ键和两个π键组成。

性质：既能发生亲电加成反应，又能发生亲核加成反应，还能发生氧化反应和聚合反应。

芳香烃

结构：苯环具有平面正六边形结构，碳原子以sp2杂化轨道形成共轭体系，具有特殊的稳定性。

性质：主要发生亲电取代反应（如卤代、硝化、磺化、傅-克反应等），侧链可发生氧化反应和取代反应。

卤代烃

结构：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物，碳-卤键（C-X）具有极性。

性质：主要发生亲核取代反应（如与氢氧化钠、醇钠等反应）和消除反应（如脱卤化氢反应），反应遵循SN1和SN2机理以及E1和E2机理。

醇、酚、醚

醇：含有羟基（-OH），能与金属钠反应、发生酯化反应、脱水反应（分子内脱水和分子间脱水）和氧化反应等。

酚：羟基直接连在苯环上，具有弱酸性，能与氢氧化钠反应，发生芳环上的亲电取代反应和氧化反应。

醚：化学性质相对稳定，主要发生醚键的断裂反应（与氢卤酸反应）。

醛、酮

结构：含有羰基（C=O），羰基碳原子带有部分正电荷，氧原子带有部分负电荷。

性质：主要发生亲核加成反应（如与氢氰酸、格氏试剂、醇等反应）、α-氢原子的反应（如卤代反应、羟醛缩合反应）、氧化还原反应（如醛的银镜反应、斐林反应，酮的还原反应）等。

羧酸及其衍生物

羧酸：含有羧基（-COOH），具有酸性，能与碱反应生成盐，发生酯化反应、脱羧反应等。

羧酸衍生物：包括酰氯、酸酐、酯和酰胺，它们都能发生水解、醇解和氨解反应，反应活性顺序为酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺。

胺

结构：含有氨基（-NH?、-NHR、-NR?），氮原子上有孤对电子，具有碱性。

性质：能与酸反应生成盐，发生烃基化反应、酰基化反应和磺酰化反应（兴斯堡反应）等，还可发生芳环上的亲电取代反应。

杂环化合物

常见杂环：如呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、嘧啶等，具有不同程度的芳香性。

性质：根据杂环的结构和电子云分布，表现出不同的化学性质，如亲电取代反应、亲核取代反应等。

常见题型及示例

选择题

下列化合物中，最容易发生亲电加成反应的是（）

A.乙烯

B.乙炔

C.苯

D.甲烷

答案：A

解析：乙烯含有碳-碳双键，具有较高的电子云密度，容易受到亲电试剂的进攻，发生亲电加成反应。乙炔虽然也能发生亲电加成反应，但由于其碳-碳三键的电子云更紧密，反应活性相对乙烯稍低。苯发生的是亲电取代反应为主。甲烷是饱和烃，一般不发生亲电加成反应。

反应机理题

写出溴化氢与丙烯发生亲电加成反应的主要产物及反应机理。

参考答案：

主要产物：2-溴丙烷。

反应机理：该反应遵循马氏规则，属于亲电加成反应。首先，溴化氢分子中的氢原子（带部分正电荷）作为亲电试剂，进攻丙烯分子中含氢较多的双键碳原子，形成碳正离子中间体（仲碳正离子）。然后，溴离子（带负电荷）进攻碳正离子中间体，生成2-溴丙烷。具体步骤如下：

第一步：HBr中的H?进攻丙烯的C=C双键中含氢较多的碳原子，形成仲碳正离子和Br?。

第二步：Br?进攻仲碳正离子，得到2-溴丙烷。

合成题

由乙醇为起始原料合成乙酸乙酯。

参考答案：

合成路线：乙醇先氧化为乙醛，乙醛再氧