芳香烃单环芳烃一单环芳烃的异构现象和命名.pptVIP

b.与苯环直接相连的原子大多数都有未共用电子对，且以单键与其它原子相连。如：c.与苯环直接相连的基团可与苯环的大π键发生σ,π–超共轭效应2.第二类定位基（即间位定位基）―N+(CH3)3＞―NO2＞―CN＞―SO3H＞―CHO＞―COOH＞―COOR＞―CONH2等.这类定位基使苯环钝化。其特点是：a.带正电荷的正离子。如：―N+(CH3)3、―+NH3。b.与苯环直接相连的原子以重键与其它原子相连,且重键末端通常为电负性较强的原子。如：定位效应包括两方面（1）基团所进入的位置；（2）反应的速度快慢。（二）定位规律的理论解释1.第一类定位基(即邻对位定位基)(1)表现为+C效应的基团，但这里的+C效应是通过σ,π–超共轭效应使苯环致活的。如：―CH3、―CH2X(X＝F、Cl、Br、I)。以甲苯为例:(2)具有–I和+C效应的基团，它又可分为：A.+C＞–I的基团：如：―OH、―OR、―NR2、―OCOR┄等。以苯酚为例:B.+C＜–I的基团：诱导效应决定反应的速度，共轭效应决定反应的方向这类基团除正离子外，均属表现为–I、–C效应的基团。如：―NO2、―COR、―COOH等。2.第二类定位基（即间位定位基）（三）影响定位效应的空间因素1.芳环上原有基团的空间效应：结论：芳环上原有基团的体积增大，对位产物增多。2.新引入基团的空间效应：新引入基团进入芳环的位置，不仅与环上原有基团的性质和空间位阻有关，还与新引入基团本身的体积有关。结论：对位产物随新引入基团体积的增大而增多。如果芳环上原有基团与新引入基团的空间位阻都很大时，对位产物几乎为100%。（四）定位规律的应用1.比较亲电取代反应的活性顺序2.预测反应产物：当苯环上已有两个取代基时，那么，第三个取代基应进入什么位置呢？----二元取代苯的定位规律环上原有两个取代基为同一类定位基：

由定位能力强的定位基决定。如：

二元取代苯的定位规律(2)原有两个取代基为不同类定位基：由第一类定位基决定。3.指导多取代苯的合成——正确选择合成路线：【例1】【例2】【例3】【例4】学习要求【本章重点】1.亲电取代反应的反应历程、定位规律及其理论解释。2.芳香性及其判据。【必须掌握的内容】1.苯和萘的结构。2.单环芳烃的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化)；加成反应；氧化反应及侧链卤代反应。3.两类定位基的定位规律及其理论解释。4.萘的化学性质及定位规律。5.休克尔规则及其芳香性判断。第四章芳香烃芳香烃是指芳香族化合物中的烃类，简称芳烃。根据芳烃分子中是否含有苯环，将芳烃分：苯系芳烃和非苯芳烃；按分子中苯环的多少将芳烃分为：单环芳烃、多环芳烃、稠环芳烃等。1、单环芳烃分子中只有一个苯环的芳烃2多环芳烃分子中含有两个或两个以上苯环的芳烃。根据苯环连接的方式不同分为：连苯烃，多苯代脂肪烃，和稠环芳烃。（1）多苯代脂肪烃脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物三苯甲烷1，2-二苯乙烯联苯（2）联苯烃两个或两个以上苯环分别以单键相连而成的多环芳烃。（3）稠环芳烃两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃。环丙烯正离子蒽菲3非苯芳烃分子中不含苯环的芳香烃。奥萘联苯（2）联苯烃两个或两个以上苯环分别以单键相连而成的多环芳烃。2取代基相同二元取代三种异构体第一节单环芳烃3