有机化学-第五章脂环烃.pptVIP

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【导入新课】有机化学在有机化合物中，有一类分子中具有碳环结构，性质与链状脂肪烃相似的有机化合物叫做脂肪族环烃，简称脂环烃。脂环烃及其衍生物数目众多，广泛存在于自然界，如萜类、甾族和大环内酯等，在生产和生活实际中具有重要应用。从本节课开始，我们就来学习脂环烃。

第五章脂环烃有机化学高兴制作

本章要点与学习要求:【要点】【学习要求】3.环烷烃的性质与用途1.了解脂环烃的分类，掌握脂环烃的命名方法2.了解环烷烃的结构与稳定性的关系3.掌握环烷烃的化学反应规律及其实际应用4.掌握小环烷烃的鉴别方法1.脂环烃的分类与命名方法2.环烷烃的结构与稳定性下一页第五章脂环烃有机化学

第一节脂环烃的分类、异构、命名和结构下一页第五章脂环烃一、脂环烃的分类有机化学1.按分子中有无不饱和键分类（1）饱和脂环烃又叫环烷烃，分子中没有不饱和键例如:环戊烷环己烷CH2（可简写为）CH2CH2CH2CH2（可简写为）CH2CH2CH2CH2CH2CH2

下一页第五章脂环烃第一节脂环烃的分类、异构、命名和结构二、脂环烃的异构现象(单环烷烃)与单烯烃互为同分异构体，但不是同一系列通式：CnH2n(n≥3)化学式结构式异构体C3H6环丙烷C4H8环丁烷无甲基环丙烷

下一页第五章脂环烃第一节脂环烃的分类、异构、命名和结构化学式结构式异构体C5H10环戊烷甲基环丁烷乙基环丙烷1,1-二甲基环丙烷1,2-二甲基环丙烷顺1，2-二甲基环丙烷反1，2-二甲基环丙烷

下一页第五章脂环烃第一节脂环烃的分类、异构、命名和结构三、脂环烃的命名方法1.单环烷烃的命名与烷烃相似，只在烷烃名称前加上“环”字。环上有支链时，需将环上碳原子编号，以标明支链的位置。编号以使取代基所在位次最小为原则，当环上有两个以上不同取代基时，则按“次序规则”决定基团排列的先后。

第五章脂环烃第一节脂环烃的分类、异构、命名和结构例如：1-甲基-2-乙基环丙烷1,1-二甲基-3-乙基环戊烷下一页1-甲基-4-乙基环己烷环十二烷CH2CH3CH3

第五章脂环烃第一节脂环烃的分类、异构、命名和结构2.环烯烃的命名命名时，先给环上碳原子编号以标明双键的位次和支链的位次。编号应使双键的位次最小，有支链时则应使支链的位次尽可能小。下一页例如：1，3-环戊二烯（简称环戊二烯）5-甲基-1，3-环戊二烯（不能叫1-甲基-2，4-环戊二烯）3-甲基-1-环己烯（简称3-甲基环己烯）

【练习】给下列化合物命名下一页第五章脂环烃第一节脂环烃的分类、异构、命名和结构（1）（2）（3）（5）（4）

下一页第五章脂环烃第一节脂环烃的分类、异构、命名和结构四、脂环烃的结构与稳定性在环烷烃分子中，每个碳原子都与另外四个原子相连，成键轨道是sp3杂化的。1．小环（三元、四元环）弯曲键：在环丙烷分子中，三个碳原子在同一平面上连接成环，形成一个正三角形。它们的sp3杂化轨道不可能沿键轴方向重叠。相邻两个碳原子的两个sp3杂化轨道，在形成C—C键时，其对称轴不在同一条直线上，而是以弯曲方向重叠，形成的C—C键是弯曲的，形似“香蕉”，称做“弯曲键”。

下一页环丙烷的弯曲键第五章脂环烃第一节脂环烃的分类、异构、命名和结构

第五章脂环烃第一节脂环烃的分类、异构、命名和结构键角张力：下一页弯曲键比正常的σ键轨道重叠程度小，键角也小于109.5°，实验测得，环丙烷分子中C—C键的键角为104°。相当于轨道向内压缩形成的键，这种键具有向外扩张、恢复正常键角的趋势，这种趋势叫做键角张力。环丙烷由于分子内成键轨道重叠程度小，键角张力大，所以内能较高，很不稳定，容易破环变成稳定的链状化合物。环丁烷的情形与环丙烷相似，所以也不稳定。

第五章脂环烃第一节脂环烃的分类、异构、命名和结构2．大环（五元、六元环）（1）船式排列：环己烷分子中的六个碳原子在空间有两种排列方式下一页C1、C2、C4、C5在一个平面上，C2和C6在平面上面。形状象只船，C3和C6相当