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有机合成与反应过程控制手册

第一章有机合成基础理论

第一节官能团反应机理与电子效应

理解反应机理是预测产物的第一步，我们首先以亲核取代反应（SN2）为例，其本质是底物中的离去基团被亲核试剂进攻的过程。以溴乙烷（CH?CH?Br）与氰化钠（NaCN）在乙醇中的反应为例，氰基离子（CN?）作为强亲核试剂进攻乙基碳原子，同时溴离子作为离去基团带着一对电子离去，反应通式可写作：CH?CH?Br+?CN→CH?CH?CN+Br?。在此过程中，反应速率与底物浓度成正比，而与碱浓度无关，这是典型的二级反应动力学特征。电子效应决定了反应活性的强弱，其中给电子效应（+I效应）和吸电子效