药物合成1-2.pdfVIP

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绪 论 1 课程简介 1.1 教学目的 1.2 研究对象与教学内容 卤化反应、烃化反应、酰化反应、缩合反应、氧化反应、还原反应,重 排反应,官能团保护,合成设计原理 1.3 关于考试 2 药物合成反应知识基础及要点 2.1 有机反应类型(离子,自由基,协同) 2.2 反应的活性中间体 2.3 官能团变换(互换,添加,去除) 2.4 反应的选择性(化学,区域,立体) 3 参考书目 药物合成反应 第二版, 闻韧等 化学工业出版社 基础有机化学 第二版, 刑其毅等 高等教育出版社 Guidebook to Organic Synthesis 3rd Edition, R. K. Mackie et al. 世界图书出版 公司 有机合成指南,孟歌 译 化学工业出版社 第一章 卤化反应 §1 反应机理 一 亲电加成 二 亲核取代 三 亲电取代 四 自由基历程 §2 不饱和烃的卤加成反应 1 一 与卤素的反应(重点是烯烃与氯、溴的加成) 1 机理 1) 桥鎓离子过渡态 H H Br /CCl Br 2 4 H Br Br H C H H C H 3 3 H CH3 Br (88%) 反式加成为主,anti 2) 离子对过渡态 Br H H Br /CCl Br H 2 4 H Br Br Br H C H H C H 3 3 H CH3 H CH3 Br (12%) 顺式加成产物,syn 2 要注意的几个问题 1) 位阻 CH3 Br CH3 CH3

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