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绪 论
1 课程简介
1.1 教学目的
1.2 研究对象与教学内容
卤化反应、烃化反应、酰化反应、缩合反应、氧化反应、还原反应,重
排反应,官能团保护,合成设计原理
1.3 关于考试
2 药物合成反应知识基础及要点
2.1 有机反应类型(离子,自由基,协同)
2.2 反应的活性中间体
2.3 官能团变换(互换,添加,去除)
2.4 反应的选择性(化学,区域,立体)
3 参考书目
药物合成反应 第二版, 闻韧等 化学工业出版社
基础有机化学 第二版, 刑其毅等 高等教育出版社
Guidebook to Organic Synthesis 3rd Edition, R. K. Mackie et al. 世界图书出版
公司
有机合成指南,孟歌 译 化学工业出版社
第一章 卤化反应
§1 反应机理
一 亲电加成
二 亲核取代
三 亲电取代
四 自由基历程
§2 不饱和烃的卤加成反应
1
一 与卤素的反应(重点是烯烃与氯、溴的加成)
1 机理
1) 桥鎓离子过渡态
H
H Br /CCl Br
2 4 H
Br Br
H C H
H C H 3
3
H CH3
Br (88%)
反式加成为主,anti
2) 离子对过渡态
Br
H
H Br /CCl Br H
2 4 H Br
Br Br
H C H
H C H 3
3 H CH3
H CH3
Br (12%)
顺式加成产物,syn
2 要注意的几个问题
1) 位阻
CH3 Br CH3 CH3
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