有机化学教学中若干个误区.pdfVIP

第32卷第2期 淮北师范大学学报(自然科学版) Vo1．32 No．2 2011年 6月 JournalofHuaibeiNormalUniversity(NaturalScience) Jun．201l 有机化学教学中若干个误区 迟兴宝 (淮北师范大学 化学与材料科学学院，安徽 淮北 235000) 摘 要：文章对有机化学教学中存在的误区，如手性变换、亲核试剂类型、分子平面型、R、S判别、反式进攻、有机反应 中简化等进行多方面、多角度的探讨，取得很好的教学效果． 关键词：有机化学；教学改革；误区 中图分类号：O621 文献标识码：C 文章编号：2095—0691(2011)02—0081—05 有机化学是化学专业重要的专业基础课之一．就有机化学这门学科本身而言，是一门经验性的学科，理 论体系不完善、不系统、支离破碎，很多理论甚至是错误的，有待于进一步完善和发展．有机化学教学内容 繁、杂、多，学生学起来非常困难，同时在化学学科中有机化学又是最活跃的领域，发展迅速，不断充实基础 教学，这样教学内容就越来越多；而我国高校扩招之后，一般本科高校的学生素质普遍大幅度下降，使有机 化学教学雪上加霜，举步艰难．如何培养 21世纪国家需求基础扎实、思维敏捷、能力强、素质高、具有创新精 神和开拓意识的高素质新型人才是一项艰巨的任务．为实现这一 目的，同行们进行大量卓有成效的教学改 革，取得了很好的教学效果．而本文从另外一个角度进行教学改革，即根据多年的教学经验对有机化学教学 中存在的若干个误区进行初步探讨． 1 SN1和SN2亲核取代反应中的手性变换问题 R1 R1 R s 2 + 一 x ～ N 一 、_R3 R3 对 SN1，很多学生认为亲核试剂一边进攻，离去集团从另外一边离去，分子构型 100％翻转，分子的手性 R变为 s或S变为R．对于这种情况应该明确 3点： (1)在Sw1亲核取代反应中分子构型是 100％翻转； (2)当R、R、 中有两个基团相同(R=R2orRl-R3OFR ：R，)或R。、R、 3个基团相同，不存在 R、S构型翻转问题．因为分子本身就没有手性，为对称分子． (3)当R≠R≠R 时，分子构型是 100％翻转，分子的手性 R变为 S或 S变为 R． 对于 S1反应，可按 同样方法进行讨论： r -．I一 Rz 一 №一 R。 ： 0 ： 、口3 (1)在 sl亲核取代反应中分子构型是 50％翻转；50％构型保持． (2)当R、‘R、R 中有两个基团相同(R=R。orRl_R OrR=R，)或R、R、R，3个基团相同，不存在 R、S构型翻转问题．因为分子本身就没有手性，为对称分子． (3)当R≠R≠R 时，分子构型是50％翻转，分子的手性 R变为S或 s变为 R(50％)． 收稿 日期：2011—01—10 作者简介：迟兴宝(1967一 )，男，安徽无为人，副教授，从事有机化学研究 82 淮北师范大学学报(自然科学版) 2011年 2 SN1和SN2亲核取代反应中的亲核试剂类型 ． 在SN1和 s2亲核取代反应