天麻素键合固定相的合成及其拆分应用.pdfVIP

第39卷 第 l期 曲 阜 师 范 大 学 学 报 Vo1．39 NO．1 2013年 1月 Journal of Qufu Normal University Jan．2013 DOI：10．3969／j．issn．1001-5337．2013．1．003 天麻素键合固定相的合成及其拆分应用 赵 峰 ， 罗家刚， 张泽俊 (昭通学院化学系，657000，云南省昭通市) 摘要 ：制备了天麻素糖手性固定相，以正己烷：异丙醇：90：lO(体积比)为流动相，拆分5种手性药物， 分开3种．结果表明，天麻索手性固定相拆分效果较好． 关键词：天麻素；手性固定相；合成；高效液相色谱；拆分 中图分类号 ：065 文献标识码：A 文章编号 ：1001-5337(2013)o10074-03 1 引 言 1，3，5一三叔丁基苯 (AR，美 国acros公司)，手性药 物(AR，美国acros公司)． 当前最有效的对映体拆分方法是色谱法 ¨引，其 2．2 天麻素 的结构 中高效液相色谱法是最主要的方法．在高效液相色 化学名称 ：4-(hydroxymethy1)phenyl一D—Gluco— 谱法中，手性固定相法是 比较重要的方法 ．色谱 pyranoside，4一羟甲基苯 D·吡喃葡萄糖苷． 柱是色谱法的灵魂，多糖类手性固定相是应用最多 的色谱柱 j．迄今为止，13本名古屋大学的Okamato Y教授在多糖衍生物手性固定相的研发中做出了重 要的贡献 ．含环糊精(环糊精是由D(+)吡哺 H 葡萄糖单元通过 1，4．糖苷键连接而成的略成锥形 的环状齐聚糖)及其衍生物的手性固定相近来也已 2．3 合成路线 经十分普及．笔者 曾跟随导师袁黎明教授做过寡糖 (1)取硅胶 12g，放人 250mL烧瓶 中，于 180 手性固定相的合成及其拆分，并且取得 了一定的效 ℃真空干燥 2h，冷至室温，在氮气保护下，加入 120 果 ’．本研究尝试合成了天麻素手性固定相，然后 mI无水苯和2mL无水吡啶，再加入3mL3氨丙基 考察了他的手性拆分能力，发现手性拆分效果较好， 三乙氧基硅烷，80℃回流 12h．产物经过滤，依次用 本实验拓宽了手性固定相的制备方法，扩大了天麻 甲醇 、丙酮和正 己烷洗涤 ，最后 60(℃干燥 2h后备 素的应用范围． 用 ． (2)取 1g天麻素，放人 100mL烧瓶 中，在氮 2 实验部分 气保护下加入40mL无水毗啶和4mL对硝基苯 甲 酰氯，100oC回流24h，然后减压蒸除溶剂，余物倒 入500mL甲醇中，收集 白色沉淀，60℃真空干燥 5 2．1 仪器与试剂 h，既得到天麻素衍生物． Lc-600高效液相色谱仪，装柱机，空色谱柱 ( (3)取3．2g的3一氨阿基硅胶于50mL圆底烧 250mm×4．6lnrll，美国Alhech公司)． 瓶中，将0．8g溶解在 20mL氯仿 中，并加到上述烧 对