有机合成流程试题解题策略的变迁.pdfVIP

第 l0期 中小学教学研究 2011年 10月 TeachingResearchforPnmaryandMiddleSchools 学 科 教 学 有机合成流程试题解题策略的变迁 杨华文 ，，鲁衍旭 1，黄爱民 (1．扬州市宝应县安宜高中，江苏 宝应 225800；2．扬州市宝应县教育局教研室，江苏 宝应 225800) 策 略一 ：寻找突破 口 打通流程 策 略二 ：比照 、拆解 系、定序 2004年江苏高考化学第 24题 ：环 己烯可 以通过丁 2010年江苏高考化学第 19题 ：阿立哌唑 (A)是一 二烯与 乙烯发生环化加成反应得到 ： 种新 的抗精神分裂症药物 ，可 由化合物 B、c、D在有机 cH。 cH HC／／CH2~cH 溶剂 中通过 以下两条路线合成得到 。 Hc 2 I + Il— II I Hc＼＼cH cH2 Hc＼＼cH ／／cH 2 2 (~tlz可 表 示 丁二烯 乙烯 ’环 已烯 。。 。～鼍…u。，～COlt 一 O， 鳃 蹯 一 一 · 缱路 二 。 c r · 实验证 明 ，下列反应 中反应物分子 的环外双键 比 环 内双键更容 易被氧化 ： (1)E的结构简式为 — — 。 (2)由c、D生成化合物 F的反应类型是 — — 。 cH0 (3)合成 F时还可能生成一种相对分子质量为 285 的副产物 G，G的结构简式为 — — 。 (4)H属于一仅氨基酸 ，与 B的水解 产物互 为 同分 现仅 以丁二烯为有机原料 ，无机试剂任选 ，按下列 异构体 。H能与 FeC1，溶液发生显色反应 ，且苯环上 的 途径合成 甲基环 己烷 ： 一 氯代物只有 2种 。写出两种满足上述条件 的 H的结 CH3 构简式 ： ， 丁二烯 因旦 回旦 回 回旦 OH 1)HCN I CH14~ 甲基环 己烷 (5)已知 ：R- cHO _ R— cH— COOH， 请按要求填空 ： (1)A 的结 构 简式是 ；B的结构 简式 是 (2)写 出下列反应 的化学方程式和反应类 型 ： 写 出 由 C制备化合物